(2S,2'R,3'R)-N-[(R)-α-phenylglycinyl]-2-(2',3'-dicarbomethoxycyclopropyl)-glycinonitrile | 244076-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,2'R,3'R)-N-[(R)-α-phenylglycinyl]-2-(2',3'-dicarbomethoxycyclopropyl)-glycinonitrile
• 英文别名: (2S,2'R,3'R)-N-[(R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl]-2-(2',3'-dicarbomethoxycyclopropyl)-glycinonitrile；dimethyl (1R,2R)-3-[(S)-cyano-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]methyl]cyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 244076-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: XZFPNDXYNJHKPS-AYRXBEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,3'R)-N-[(R)-α-phenylglycinyl]-2-(2',3'-dicarbomethoxycyclopropyl)-glycinonitrile 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以58%的产率得到(2S,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxylcyclopropyl)-glycine diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Wichmann, Juergen; Adam, Geo, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 3131 - 3133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-1-bromo-4-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,2'R,3'R)-N-[(R)-α-phenylglycinyl]-2-(2',3'-dicarbomethoxycyclopropyl)-glycinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Wichmann, Juergen; Adam, Geo, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 3131 - 3133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxyl-cyclopropyl)-glycine (DCG-1/4) and .sup.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06020525A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  This invention relates to (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxyl-cyclopropyl)-glycine of formula ##STR1## wherein R.sub.2 is hydrogen or tritium and to a process for the preparation thereof. The described compounds can be used as a pharmacological tool to study the function of group II mGluR (metabotropic glutamate receptor).

  这项发明涉及到式为(2S,2'R,3'R)-2-(2,3-二羧基环丙基)-甘氨酸的化合物，其中R.sub.2为氢或氚，并涉及其制备方法。所述化合物可用作研究II型mGluR（代谢型谷氨酸受体）功能的药理学工具。
• A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-DICARBOXYLCYCLOPROPYL)-GLYCINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1064255A1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US6020525A
  申请人：——

  公开号：US6020525A

  公开（公告）日：2000-02-01
• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-DICARBOXYLCYCLOPROPYL)-GLYCINE<br/>[FR] ELABORATION DE LA (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-DICARBOXYLCYCLOPROPYL)-GLYCINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999047489A1

  公开（公告）日：1999-09-23

  (EN) The invention relates to a process for the manufacture of (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxyl-cyclopropyl)-glycine of formula (I), wherein R2 is hydrogen or tritium. The compounds can be used as a pharmacological tool to study the function of group IImGluR.(FR) La présente invention concerne un procédé permettant l'élaboration de la (2S,2'R,3'R)-2-(2,3-dicarboxyl-cyclopropyl)-glycine représentée par la formule générale (I). Dans cette formule, R2 est hydrogène ou tritium. Ces composés conviennent comme outils pharmacologiques pour l'étude de la fonction du groupe IImGluR.