2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-chlorobenzoic acid | 112733-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-Benzyloxycarbonylamino-4-chlorobenzoic acid；4-chloro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 112733-44-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• mdl: MFCD06223132
• 分子量: 305.718
• InChiKey: QWCJAHVNRQXIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-chlorobenzoic acid 在 phosphorus tribromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氯靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline derivatives, compositions thereof and their use in treating

  摘要：

  本发明涉及具有以下通式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2各自为氢、卤素、低级烷氧基或卤代（低级）烷基，R.sup.3为二卤代苯基、萘基（低级）烷基、苯基（低级）烷基（其上有一个或两个由卤素、低级烷氧基、卤代（低级）烷基和低级烷基组成的基团取代）或噻吩基（低级）烷基，R.sup.4为羧基或保护的羧基，Y为羰基、硫羰基或磺酰基，Z为低级亚烷基，以及其药学上可接受的盐，用于治疗糖尿病并发症。

  公开号：

  US04734419A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-chlorobenzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子通道 TRPM4 的有效和选择性小分子抑制剂的鉴定。

  摘要：

  背景和目的 TRPM4 是一种钙激活的非选择性阳离子通道，在许多组织中表达，与多种疾病有关，由于缺乏有效的选择性抑制剂，尚未被验证为治疗靶点。我们试图通过结合计算机方法和基于细胞的筛选测定来发现一系列新型小分子抑制剂，其具有亚微摩尔效力，并且比之前报道的 TRPM4 抑制剂具有更高的选择性。实验方法在这里，我们开发了一种高通量筛选兼容测定法，使用 Na+ 敏感染料记录细胞中 TRPM4 介导的 Na+ 流入，并使用该测定法筛选通过使用先前已知的弱活性的基于配体的虚拟筛选选择的一小组化合物和非选择性 TRPM4 抑制剂作为种子分子。使用常规电生理学方法来验证命中化合物在过表达 TRPM4 的 HEK293 细胞和内源表达前列腺癌细胞系 LNCaP 中的效力和选择性。使用蛋白质印迹和电生理学实验研究了化合物 5 的化学伴侣特性。主要结果 一系列卤代邻氨基苯甲酰胺被鉴定为具有 TRPM4 抑制特

  DOI：

  10.1111/bph.14220

文献信息

• Dipeptidyl aspartyl fluoromethylketones as potent caspase inhibitors: Peptidomimetic replacement of the P2 amino acid by 2-aminoaryl acids and other non-natural amino acids
  作者：Yan Wang、Shaojuan Jia、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.030

  日期：2007.11

  As a continuation of our SAR studies of dipeptidyl aspartyl-fmk as caspase inhibitors, we explored the replacement of the P(2) amino acid by a 2-aminoaryl acid or other non-natural amino acids. Several of these compounds, such as 6l and 6p, were found to have good activities with inhibition potencies of around 100 nM in a caspase-3 enzyme assay. EP1113, Z-Val-(2-aminobenzoyl)-Asp-fmk (9b), is identified

  作为我们对作为天冬氨酸蛋白酶抑制剂的二肽基天冬氨酰-fmk的SAR研究的延续，我们探索了用2-氨基芳基酸或其他非天然氨基酸替代P（2）氨基酸。在caspase-3酶分析中，发现其中的几种化合物（例如6l和6p）具有良好的活性，抑制力约为100 nM。EP1113 Z-Val-（2-氨基苯甲酰基）-Asp-fmk（9b）被确定为有效的广谱胱天蛋白酶抑制剂，在不同的半胱天冬酶中IC（50）值为6-60 nM。EP1113在细胞凋亡保护试验中也具有良好的活性。
• Quinazoline derivatives and process for their production
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04883800A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  The invention relates to compounds having aldose reductase-inhibitory activity of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen, halogen, lower alkoxy or halo(lower)alkyl, R.sup.3 is phenyl(lower)alkyl which may have one or more substituent(s) selected from the group consisting of halogen, lower alkoxy, halo(lower)alkyl and lower alkyl, R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, A is sulfur atom, Y is carbonyl, thiocarbonyl or sulfonyl and Z is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in treating diabetic complications.

  该发明涉及具有醛糖还原酶抑制活性的化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别为氢，卤素，较低的烷氧基或卤代（较低）烷基，R.sup.3为苯（较低）烷基，可具有来自卤素，较低的烷氧基，卤代（较低）烷基和较低的烷基的一个或多个取代基，R.sup.4为羧基或保护羧基，A为硫原子，Y为羰基，硫代羰基或磺酰基，Z为较低的烷基，以及其药学上可接受的盐，用于治疗糖尿病并发症。
• New quinazoline derivatives, process for their production and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0218999A2

  公开（公告）日：1987-04-22

  compound of the formula: in which R1 and R2 are each hydrogen, halogen, lower alkoxy or halo(lower)alkyl, R3 is aryl or ar(lower)alkyl, both of which may have one or more suitable substituent(s), or heterocyclic(lower)alkyl, R4 is carboxy or protected carboxy, A is oxygen or sulfur atom, Y is carbonyl, thiocarbonyl or sulfonyl and Z is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them in admixture with pharmaceutically acceptable carriers.

  式的化合物： 其中 R1 和 R2 分别为氢、卤素、低级烷氧基或卤代（低级）烷基、 R3 是芳基或芳基（低级）烷基，两者均可带有一个或多个合适的取代基，或杂环（低级）烷基、 R4 是羧基或受保护的羧基、 A 是氧原子或硫原子 Y 是羰基、硫代羰基或磺酰基，以及 Z 是低级亚烷基、 及其药学上可接受的盐、制备方法以及由它们与药学上可接受的载体混合而成的药物组合物。
• US4734419A
  申请人：——

  公开号：US4734419A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4883800A
  申请人：——

  公开号：US4883800A

  公开（公告）日：1989-11-28