Dimethyl-5-methoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 98121-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl-5-methoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-methoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 98121-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: BCQBETQYYGJFCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-5-methoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lead(IV) acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 13-Methoxy-4,7-diphenyl-3,8-diazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1(10),5,11,13,15,17-hexaene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Diazapolycyclic Compounds; XXV. Improved Synthesis of 6-Substituted 2,3-Dihydrobenzo[g]phthalazine-1,4-dione Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31153
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Dimethyl-5-methoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  o-Quinodimethanes 的光诱导连接与门控荧光自报告

  摘要：

  我们引入了一种高效的光连接系统，提供了一种亲荧光的 Diels-Alder 产品，该产品可根据需要在催化量的酸存在下通过 E1 消除转化为强荧光的萘。光笼化二烯（邻醌二甲烷醚或硫醚，o-QDM）与缺电子炔烃的 Diels-Alder 反应是由紫外线或可见光引起的。与先前报道的直接导致荧光产物的结扎技术相比，荧光在光结扎后打开。因此，荧光团的光吸收不会通过竞争性吸收破坏光连接，因此不会观察到荧光团的光漂白或副反应。关键的是，荧光产物的门控生成允许对转化进行荧光测定。我们对异双功能缺电子炔烃采用了一种简单的合成策略，可以轻松实现有效载荷分子的功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02002

文献信息

• Matrix Metalloproteinase Inhibitors Containing a [(Carboxyalkyl)amino]zinc Ligand: Modification of the P1 and P2' Residues
  作者：Frank K. Brown、Peter J. Brown、D. Mark Bickett、C. Lynn Chambers、H. Geoff Davies、David N. Deaton、David Drewry、Michael Foley、Andrew B. McElroy

  DOI：10.1021/jm00031a018

  日期：1994.3

  Systematic modification of the presumed P1 side chain in a series of (carboxyalkyl)amino-based inhibitors of matrix metalloproteinases enabled identification of the 2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)ethyl group as a preferred substituent imparting potent inhibition of the enzymes collagenase and gelatinase. It was subsequently found that the P2'-P3' residues in this series could be replaced

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。
• CAMPAYO, L.;JIMENEZ, B.;MANZANO, T.;NAVARRO, P., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 2, 197-200
  作者：CAMPAYO, L.、JIMENEZ, B.、MANZANO, T.、NAVARRO, P.

  DOI：——

  日期：——
• Light-induced Ligation of <i>o</i>-Quinodimethanes with Gated Fluorescence Self-reporting
  作者：Florian Feist、Leona L. Rodrigues、Sarah L. Walden、Tim W. Krappitz、Tim R. Dargaville、Tanja Weil、Anja S. Goldmann、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.0c02002

  日期：2020.4.29

  efficient photoligation system, affording a pro-fluorescent Diels-Alder product which on demand converts into an intensively fluorescent naphthalene via E1-elimination in the presence of catalytic amounts of acid. The Diels-Alder reaction of the photocaged diene (o-quinodimethane ether or thioether, o-QDMs) with electron deficient alkynes is induced by UV or visible light. In contrast to previously reported

  我们引入了一种高效的光连接系统，提供了一种亲荧光的 Diels-Alder 产品，该产品可根据需要在催化量的酸存在下通过 E1 消除转化为强荧光的萘。光笼化二烯（邻醌二甲烷醚或硫醚，o-QDM）与缺电子炔烃的 Diels-Alder 反应是由紫外线或可见光引起的。与先前报道的直接导致荧光产物的结扎技术相比，荧光在光结扎后打开。因此，荧光团的光吸收不会通过竞争性吸收破坏光连接，因此不会观察到荧光团的光漂白或副反应。关键的是，荧光产物的门控生成允许对转化进行荧光测定。我们对异双功能缺电子炔烃采用了一种简单的合成策略，可以轻松实现有效载荷分子的功能化。
• Diazapolycyclic Compounds; XXV. Improved Synthesis of 6-Substituted 2,3-Dihydrobenzo[<i>g</i>]phthalazine-1,4-dione Derivatives
  作者：L. Campayo、B. Jimenez、T. Manzano、P. Navarro

  DOI：10.1055/s-1985-31153

  日期：——