(Cholesterin-3-yl)-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid | 99705-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Cholesterin-3-yl)-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid
• CAS: 99705-74-5
• 化学式: C₃₇H₅₉IO₆
• 分子量: 726.776
• InChiKey: OEZGWBNIBPZVHA-QBOQIJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.82
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cholesterin-3-yl)-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-L-mannopyranosid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到cholesteryl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧糖类固醇糖苷的研究

  摘要：

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851105
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(Cholesterin-3-yl)-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧糖类固醇糖苷的研究

  摘要：

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851105