cholesteryl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 99694-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (Cholesterin-3-yl)-3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosid；[(2S,3S,4S,6R)-3-acetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 99694-31-2
• 化学式: C₃₇H₆₀O₆
• 分子量: 600.88
• InChiKey: TWKVZRGPLGIXMQ-JOVNDERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81.6%的产率得到(2S,3R,4S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  三萜和甾体2-脱氧-α-糖苷的直接立体定向合成

  摘要：

  甘草酸甲酯、脱氧胆酸甲酯和胆固醇的 2-脱氧-α-糖苷的立体有择合成是在阳离子交换树脂 (H+) 和溴化锂存在下通过相应的醇与乙酸甘酯糖基化来进行的。

  DOI：

  10.1007/bf02495937
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cholesteryl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧糖类固醇糖苷的研究

  摘要：

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851105

文献信息

• Fe(III)-catalyzed stereoselective synthesis of deoxyglycosides using stable bifunctional deoxy-phenylpropiolate glycoside donors
  作者：Anjali Aghi、Sankar Sau、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109051

  日期：2024.2

  Herein, we report a mild and economical route for the stereoselective synthesis of 2-deoxy and 2,6-dideoxyglycosides FeCl-catalyzed activation of bench stable deoxy-phenylpropiolate glycosyl donors (D-PPGs). Optimized reaction conditions work well under additive-free conditions to afford the corresponding 2-deoxy and 2,6-dideoxyglycosides in good yields with high α-anomeric selectivity by reacting

  在此，我们报道了一种温和且经济的路线，用于立体选择性合成 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖苷 FeCl 催化活化工作台稳定的脱氧苯丙炔酸糖基供体 (D-PPG)。优化的反应条件在无添加剂的条件下运行良好，通过与糖和非糖基受体反应，以良好的收率和高 α-异头选择性提供相应的 2-脱氧和 2,6-二脱氧糖苷。优化的条件也适用于解除武装的 D-PPG 捐赠者。此外，所开发的策略适合大规模合成。
• Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Deoxy Glycosides Using <i>S</i>-But-3-ynyl Thioglycoside Donors
  作者：Surya Adhikari、Kedar N. Baryal、Danyang Zhu、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/cs300670k

  日期：2013.1.4

  A mild and atom-economic gold(I)-catalyzed glycosylation for stereoselective synthesis of 2-deoxy alpha-glycosides using bench-stable 2-deoxy S-But-3-ynyl thioglycoside donors has been described. Under optimal conditions, 2-deoxy and 2,6-dideoxy thioglycoside donors were able to react with a variety of primary, secondary, and tertiary alcohol acceptors to afford alpha-selective glycosides in good to excellent yields.
• Wandzik; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1163 - 1170
  作者：Wandzik、Szeja

  DOI：——

  日期：——