(2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyl-oxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyl-oxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-methoxy-2-[(2S,4R)-4-methylsulfonyloxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₀S
• 分子量: 432.408
• InChiKey: WOAPRWZYNAYHQV-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyl-oxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 硫酸 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-(allyloxycarbonylmethyloxymethyl)-4-methanesulfonyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  该发明涉及一种具有抗微生物活性的化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是羟基(较低)烷基或保护羟基(较低)烷基，R.sup.3是氢或较低烷基，R.sup.4是2-氟乙基，2-氯乙基，2-氟丙基或4-氟丁基，R.sup.5是氢，较低烷基亚胺基，未取代的较低环烯基或由氧代和氨基组成的取代基，或亚胺保护基，A是较低烷基，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US04983596A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(carboxy-methyloxymethyl)-4-hydroxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-(carboxymethyloxymethyl)-4-methanesulfonyl-oxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。

  公开号：

  US04822787A1

文献信息

• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0272456A1

  公开（公告）日：1988-06-29

  A compound of the formula : in which R1 is carboxy or protected carboxy, R2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is protected or unprotected ureido(lower)alkyl, R5 is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes or their preparation and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to intermediate compounds of the formula

  式.的化合物 其中 R1 为羧基或受保护的羧基、 R2 是羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基 R3 是氢或低级烷基 R4 是受保护或未受保护的脲基（低级）烷基、 R5 是氢、低级烷酰基或亚氨基保护基团，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺或包含它们的药物组合物。本发明还涉及式中的中间体化合物
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0280771A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  A compound of the formula : in which R¹ is carboxy or protected carboxy,     R² is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl,     R³ is hydrogen or lower alkyl,     R⁴ is lower alkyl having suitable substituent(s), heterocyclic group optionally substituted by suitable substituent(s), or lower alkylsulfonyl,     R⁵ is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group,     A is lower alkylene, and     X is sulfur, oxygen, imino or protected imino, provided that     when X is oxygen,     then R⁴ is not "protected or unprotected ureido(lower)alkyl", and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient. The invention also relates to intermediates of the formula and a process for the preparation thereof.

  一种式......的化合物 其中 R¹ 是羧基或受保护的羧基、 R² 是羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基、 R³ 是氢或低级烷基 R⁴ 是具有适当取代基的低级烷基、任选被适当取代基取代的杂环基团或低级烷基磺酰基、 R⁵ 是氢、低级烷酰基或亚氨基保护基团、 A 是低级亚烷基，以及 X 是硫、氧、亚氨基或保护亚氨基、 条件是 当 X 为氧时 则 R⁴ 不是 "受保护或未受保护的脲基（低级）烷基"、 及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。本发明还涉及式 及其制备工艺。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives and their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0341557A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carbocylic acid derivatives of the formula: in which R¹ is carboxy or protected carboxy, R² is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R³ is hydrogen or lower alkyl, R⁴ is monohalo(lower)alkyl, mono- or di(lower)alkylamino(lower)alkyl, protected mono(lower)alkylamino­(lower)alkyl, mono- or di(lower)­alkylcarbamoyl(lower)alkyl, or protected or unprotected carboxy­(lower)alkyl, R⁵ is hydrogen, lower alkanimidoyl, lower cycloalkenyl which may have suitable substituent(s) or imino-protective group, and A is lower alkylene, or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的 3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环(3.2.0)-庚-2-烯-2-甲酸衍生物： 其中 R¹ 是羧基或受保护的羧基、 R² 是羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基、 R³ 是氢或低级烷基、 R⁴ 是单卤代（低级）烷基、单-或二（低级）烷基氨基（低级）烷基、受保护的单-（低级）烷基氨基（低级）烷基、单-或二（低级）烷基氨基甲酰基（低级）烷基、或受保护或未受保护的羧基（低级）烷基、 R⁵ 是氢、低级烷氨基甲酰基、低级环烯基（可带有合适的取代基）或亚氨基保护基，以及 A 是低级亚烷基、 或其药学上可接受的盐、其制备工艺以及包含它们作为活性成分的药物组合物。
• US4822787A
  申请人：——

  公开号：US4822787A

  公开（公告）日：1989-04-18