N-(1-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)ethyl)acetamide | 1246439-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(1-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 1246439-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SWJQZBFJEAJRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基蒽醌 、 乙腈 在 lithium perchlorate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以39%的产率得到N-(1-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在没有外部介质和氧化剂的情况下通过 Ritter 型反应进行电化学苄基 C(sp3)–H 酰胺化

  摘要：

  描述了一种简单的方法，涉及在没有外部介质和氧化剂的情况下烷基芳烃的电化学里特型酰胺化。这种直接苄基 C(sp3)–H 酰胺化利用廉价的 CH3CN 或其他腈作为氮源，溶剂中的痕量 H2O 作为氧和氢源。发现范围广泛的烷基芳烃是相容的，以中等到良好的收率提供各种 N- 苄基取代的酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-1992-7066

文献信息

• Photo-Ritter Reaction of Arylmethyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Nai-Min Bi、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1080/00397910903297555

  日期：2010.8.5

  The photo-Ritter reaction of five arylmethyl bromides can occur in acetonitrile to give acetamides. The intermediates, carbocations, which are formed from subsequent electron transfer between the radical pairs generated from initial homolytic cleavage of the C–Br bond, are trapped by acetonitrile, and subsequent hydrolysis generates the corresponding acetamides.

  五种芳基甲基溴化物在乙腈中可发生光敏反应生成乙酰胺。中间体碳正离子是由 C-Br 键的初始均裂产生的自由基对之间随后的电子转移形成的，被乙腈捕获，随后水解产生相应的乙酰胺。
• C(sp³)–H Ritter amination by excitation of <i>in situ</i> generated iodine(<scp>iii</scp>)–BF₃ complexes
  作者：Rok Narobe、Kathiravan Murugesan、Christoph Haag、Tobias Emanuel Schirmer、Burkhard König

  DOI：10.1039/d2cc03283j

  日期：——

  Visible light excitation of iodine(III)–BF3 complex enables the formation of carbocations from C(sp3)–H bonds. The complexes are generated catalytically from iodoarene, carboxylate ligand, the oxidizing agent Selectfluor, and the Lewis acid BF3. This modular catalytic system allows the formation of synthetically valuable amine derivatives without a metal- or photocatalyst.

  碘( III )-BF 3配合物的可见光激发能够从C(sp 3 )-H 键形成碳正离子。配合物由碘代芳烃、羧酸盐配体、氧化剂 Selectfluor 和路易斯酸 BF 3催化生成。这种模块化催化系统允许在没有金属或光催化剂的情况下形成具有合成价值的胺衍生物。