4-(imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)aniline | 68008-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)aniline
• 英文别名: 4-(4-aminophenyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline；4-Imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-ylaniline
• CAS: 68008-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: SOXIEDUKUPFKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)aniline 生成 hexadecanoic acid 4-imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-yl-anilide
  参考文献：
  名称：

  BAPHEP, P. L.;LUBER, EH. DZH.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉 在 四(三苯基膦)钯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-(imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  抑制RAD51的D环活性的候选药物的优化。

  摘要：

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900075

文献信息

• BAPHEP, P. L.;LUBER, EH. DZH.
  作者：BAPHEP, P. L.、LUBER, EH. DZH.

  DOI：——

  日期：——
• US4200750A
  申请人：——

  公开号：US4200750A

  公开（公告）日：1980-04-29
• Optimization of Drug Candidates That Inhibit the D‐Loop Activity of RAD51
  作者：Brian Budke、Werner Tueckmantel、Kelsey Miles、Alan P. Kozikowski、Philip P. Connell

  DOI：10.1002/cmdc.201900075

  日期：2019.5.17

  However, 2 h is limited in its ability to inhibit HR in vivo, preventing only about 50 % of total HR events in cells. We sought to improve upon this by performing a structure-activity relationship (SAR) campaign for more potent analogues of 2 h. Most compounds were prepared from 1-(2-aminophenyl)pyrroles by forming the quinoxaline moiety either by condensation with aldehydes, then dehydrogenation of

  RAD51是同源重组（HR）修复中的中心蛋白，它首先结合ssDNA，然后通过D环中间体催化链入侵。另外，RAD51通过保护停滞的复制叉在忠实的DNA复制中发挥作用。这需要RAD51结合DNA，但可能不需要RAD51的链入侵活性。我们先前描述了一种名为RI（dl）-2的RAD51小分子抑制剂（D-loop形成＃2的RAD51抑制剂，以下称为2 h），它在抑制ssDNA结合的同时抑制了D-loop的活性。然而，2 h在体内抑制HR的能力有限，仅阻止了细胞中总HR事件的约50％。我们试图通过进行结构-活性关系（SAR）运动来获得更强效的2 h类似物，以改善这一点。大多数化合物是由1-（2-氨基苯基）吡咯通过以下方法制得的：通过与醛缩合形成喹喔啉部分，然后将所得的4,5-二氢中间体脱氢，或与N，N'-羰基二咪唑缩合，进行氯化和通过铃木-宫浦联轴器安装4位取代基。许多类似物表现出增强的针对人RAD5