α-aminoacetophenone oxime | 82585-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-aminoacetophenone oxime
• 英文别名: Phenacylamin-oxim；ω-Amino-acetophenon-α-oxim；2-amino-1-phenyl-ethanone oxime；2-Amino-1-phenyl-aethanon-oxim；ω-Amino-acetophenon-oxim；2-Amino-1-phenylethanone oxime；N-(2-amino-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 82585-31-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: DUUBUZSEBKJTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-aminoacetophenone oxime 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-3-nitro-4-<(2-oxo-2-phenylethyl)amino>pyridine oxime
  参考文献：
  名称：

  新的抗癌药：氨基甲酸乙酯（5-氨基-1,2-二氢-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）的氨基甲酸酯基团的改变。

  摘要：

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00130a023
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 α-aminoacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Eschenbach, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New anticancer agents: synthesis of 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazines (1-deaza-7,8-dihydropteridines)
  作者：Carroll Temple、Glynn P. Wheeler、Robert D. Elliott、Jerry D. Rose、Conrad L. Kussner、Robert N. Comber、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00351a008

  日期：1982.9

  Reaction of alpha-aminoacetophenone oximes (2) with ethyl 6-amino-4-chloro-5-nitropyridine-2-carbamate (1) gave ethyl 6-amino-5-nitro-4-[(2-oxo-2-phenylethyl)amino]pyridine-2-carbamate oximes (3), which were hydrolyzed under acidic conditions to give the corresponding ketones (4). Related pyridines substituted with a keto side chain were prepared from 1 and 1,3-diaminopropanone oximes and by oxidation of the side-chain hydroxy group of ethyl 6-amino-4- [[3-(N-methyl-N-phenylamino)-2-hydroxypropyl]amino]-5-nitropyridine-7- carbamates (6). Catalytic hydrogenation of the nitro group of 4 over Raney nickel in a large volume of ethanol gave the 1-deaza-7,8-dihydropteridines (7). Several of the oximes 3 were successfully hydrogenated to give 7 directly. The resulting 1-deaza-7,8-dihydropteridines showed potent cytotoxicity against cultured L1210 cells and significant anticancer activity against lymphocytic leukemia P-388 in mice. These biological activities are attributed to the accumulation of cells at mitosis.
• Gabriel; Eschenbach, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1128
  作者：Gabriel、Eschenbach

  DOI：——

  日期：——
• New anticancer agents: alterations of the carbamate group of ethyl (5-amino-1,2-dihydro-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber

  DOI：10.1021/jm00130a023

  日期：1989.10

  of 8, by reductive cyclization of nitropyridine intermediates, and by hydride reduction of the ring of heteroaromatic compounds. In vitro and in vivo evaluations of analogues indicated that a carbamate group was required for activity. No significant change in activity was observed when ethyl was replaced by methyl. However, activity was reduced when ethyl was replaced with bulky aliphatic groups and

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。