tert-Butyl 3-acetoxypyrrolidine-1-carboxylate | 101408-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-Butyl 3-acetoxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-acetyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 101408-94-0；1269448-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• mdl: MFCD13191749
• 分子量: 229.276
• InChiKey: IISMTBJUCUOJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 3-acetoxypyrrolidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以403 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的吡咯烷的α-CH-H氧化为N，O-缩醛：吡咯烷的2,5-双官能团后期合成（±）-普鲁斯丁

  摘要：

  我们先前报道了通过两轮氧化还原触发的α-C–H官能团由吡咯烷迭代合成不对称的2,5-二取代吡咯烷。尽管此方法可用于在2和5位引入取代基，但它很冗长，因为必须先去除氧化还原助剂然后重新安装。因此，我们寻求开发一种将2-官能化的吡咯烷氧化为环状N，O-乙缩醛的方法，其然后可以与亲核试剂反应以引入5-取代基。在这项工作中，我们发现分子碘可以介导α取代的吡咯烷的仲取代优先于叔α-C–H键的氧化，形成环N，O-缩醛，改善了我们先前报道的方法的步骤经济性。用这种策略，从（±）-吡咯烷丁-3-醇合成（±）-普鲁斯汀及其C（3）差向异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00361
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基吡咯烷 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl 3-acetoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的吡咯烷的α-CH-H氧化为N，O-缩醛：吡咯烷的2,5-双官能团后期合成（±）-普鲁斯丁

  摘要：

  我们先前报道了通过两轮氧化还原触发的α-C–H官能团由吡咯烷迭代合成不对称的2,5-二取代吡咯烷。尽管此方法可用于在2和5位引入取代基，但它很冗长，因为必须先去除氧化还原助剂然后重新安装。因此，我们寻求开发一种将2-官能化的吡咯烷氧化为环状N，O-乙缩醛的方法，其然后可以与亲核试剂反应以引入5-取代基。在这项工作中，我们发现分子碘可以介导α取代的吡咯烷的仲取代优先于叔α-C–H键的氧化，形成环N，O-缩醛，改善了我们先前报道的方法的步骤经济性。用这种策略，从（±）-吡咯烷丁-3-醇合成（±）-普鲁斯汀及其C（3）差向异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00361

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PHARMACYCLICS LLC

  公开号：WO2016004272A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了Btk的可逆抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或症状。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：CHEN Wei

  公开号：US20160002225A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are compounds that inhibit Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also described are irreversible inhibitors of Btk. In addition, reversible inhibitors of Btk are also described. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了能够抑制布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的化合物。同时还描述了Btk的不可逆抑制剂。此外，还描述了可逆的Btk抑制剂。还披露了包括这些化合物的药物组合物。本文还披露了使用Btk抑制剂的方法，单独或与其他治疗药物联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或情况，异体免疫性疾病或情况，癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或情况。
• Compounds and compositions useful for treating disorders related to NTRK
  申请人：Blueprint Medicines Corporation

  公开号：US11059827B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  本发明涉及对野生型 NTRK 及其抗性突变体具有活性的 NTRK 抑制剂。
• US9580416B2
  申请人：——

  公开号：US9580416B2

  公开（公告）日：2017-02-28