(2-bromo-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol | 105901-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-Bromo-5-chlorobenzhydrol；(2-bromo-5-chlorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 105901-09-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClO
• 分子量: 297.579
• InChiKey: INTFJDJHLDMTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以77%的产率得到(2-溴-5-氯-苯基)-苯基-甲烷
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 生成 (2-bromo-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Trichloromethyl-2-benzylphenylcarbinols^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a015

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Synthesis of 3-Aryl-2-methoxyinden-1-one (<i>Z</i>)-Phenylhydrazones<i>via</i>Hydrobromic Acid-Mediated Cyclization of 2-(1-Aryl-2-methoxyethenyl)benzaldehyde Phenylhydrazones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Wataru Miyatani、Naoki Matsumoto

  DOI：10.1002/hlca.201200277

  日期：2013.2

  2‐(1‐Aryl‐2‐methoxyethenyl)benzaldehydes 2, obtained by successive treatment of 1‐(1‐aryl‐2‐methoxyethenyl)‐2‐bromobenzenes 1 with BuLi and 1‐formylpiperidine, were transformed to the corresponding phenylhydrazones 3 on treatment with PhNHNH2. When these hydrazones were allowed to react with conc. HBr, cyclization, followed by dehydrogenation with air occurred, furnished 3‐aryl‐2‐methoxyinden‐1‐one

  2-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）苯甲醛2，由1-（1-芳基-2-甲氧基乙烯基）的连续处理获得-2-溴苯1用BuLi和1-甲酰基哌啶，转化成相应的苯腙3上用PhNHNH 2处理。当这些与浓溶液反应时。溴化氢，环化，然后进行空气脱氢，得到3-芳基-2-甲氧基茚满1-1 （Z）-苯并azo 4。
• Palladium(II)‐Catalyzed Intermolecular Cascade Cyclization of Methylenecyclopropanes with Aromatic Alkynes: Construction of Spirocyclic Compounds Containing Indene and 1,2‐Dihydronaphthalene Moieties
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900327

  日期：2019.7.11

  A palladium(II)‐catalyzed intermolecular cascade cyclization of methylenecyclopropanes with aromatic alkynes is reported in this paper. The reaction involves a migratory insertion of alkyne, an intramolecular Heck‐type reaction, and β‐H elimination, providing a series of spirocyclic compounds containing indene and 1,2‐dihydronaphthalene moieties in moderate to excellent yields upon heating.

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。
• Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03959475A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as antidepressants, tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  本发明涉及一种替代1,3-二氢螺[异苯并呋喃]的新型化合物以及其制备方法。这些化合物可作为抗抑郁药、镇静剂、镇痛药和其中间体。
• Synthesis of N-Substituted (Z)-3-Arylbenzo[c]thiophen-1(3H)-imines by the Reaction of 1-[Aryl(methoxy)methyl]-2-lithiobenzenes with Isothiocyanates Followed by Acid-Mediated Cyclization
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuho Shigemura、Kosuke Ezaki

  DOI：10.3987/com-14-13154

  日期：——

  A simple procedure for the preparation of N-substituted (Z)-3-arylbenzo[c]thiophen-1(3H)-imines has been developed. Thus, bromine/lithium exchange between 1-[aryl(methoxy)methyl]-2-bromobenzenes and butyllithium, followed by reaction of the resulting 1-[aryl(methoxy)methyl]-2-lithiobenzenes with aliphatic and aromatic isothiocyanates, yields the corresponding N-substituted 2-[aryl(methoxy)methyl]benzothioamides. These were treated with concentrated hydrobromic acid to give the desired products.