6-acetoxy-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione | 267662-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione
• 英文别名: (8-methoxy-1,3-dioxo-4H-isochromen-6-yl) acetate
• CAS: 267662-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: OUUZSELTQUTJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 acetyl variecolortide C
  参考文献：
  名称：

  Variecolortides 合成策略的演变

  摘要：

  variecolortides 是一系列不同寻常的天然产品，它们结合了来自各种生物合成流的图案。在此，我们展示了收敛合成策略的逐渐演变，最终以氢转移和环加成为特征的反应级联达到高潮，然后是自发的空气氧化。使用自由基化学将蒽酮结构单元与外亚甲基二酮哌嗪联系起来的尝试最终没有成功，但导致了有趣的观察结果，这些观察结果塑造了我们的成功策略。首次提出了variecolortide C的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200712
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5-hydroxy-3-methoxy-2-methoxycarbonylphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-acetoxy-8-methoxy-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.

  摘要：

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch99065

文献信息

• Synthesis of Homophthalates from Allenic Diesters: Conversion into Viocristin and Analogues, and Application to 6-Methylpretetramid.
  作者：Donald W. Cameron、Ece Caliskan、Peter G. Griffiths

  DOI：10.1071/ch99065

  日期：——

  Oxy-substituted homophthalic anhydrides have been synthesized by cycloaddition of di- and tri-oxy butadienes to the allenic diester (1). By base-catalysed cycloaddition to appropriate benzoquinones they have afforded new syntheses of viocristin (19), isoviocristin (20) and analogous 1,4-anthraquinones. Related chemistry has led to the naphthalene (34) and the anhydride (35), intermediates in published syntheses of semivioxanthin and 6- methylpretetramid respectively.

  氧代均苯二甲酸酐是通过二氧和三氧丁二烯与异链二酯（1）的环加成反应合成的。 将二氧基和三氧基丁二烯环加成均苯二甲酸酯 (1)。通过碱催化 通过与适当的苯醌进行环加成，他们合成了新的 viocristin (19)、isoviocristin (20) 和类似的 1,4-anthraquinones 的新合成。相关的 萘（34）和酐（35）、 的中间体。 萘 (34) 和酸酐 (35)，它们分别是已发表的半二氧杂蒽和 6-甲基维甲酸合成的中间体。
• Evolution of a Synthetic Strategy for the Variecolortides
  作者：Christian A. Kuttruff、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/ejoc.201200712

  日期：2012.9

  The variecolortides are a family of unusual natural products that combine motifs from a variety of biosynthetic streams. Herein, we present the gradual evolution of a convergent synthetic strategy that ultimately culminated in a reaction cascade featuring a hydrogen shift and a cycloaddition followed by a spontaneous air oxidation. Attempts to link an anthrone building block with an exo-methylene diketopiperazine

  variecolortides 是一系列不同寻常的天然产品，它们结合了来自各种生物合成流的图案。在此，我们展示了收敛合成策略的逐渐演变，最终以氢转移和环加成为特征的反应级联达到高潮，然后是自发的空气氧化。使用自由基化学将蒽酮结构单元与外亚甲基二酮哌嗪联系起来的尝试最终没有成功，但导致了有趣的观察结果，这些观察结果塑造了我们的成功策略。首次提出了variecolortide C的全合成。