4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzoate
• 英文别名: [4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenyl] benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: AFHBVRICOZFQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzoate 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷酮-苯甲酸酯支架作为 HepG2 EGFR 抑制剂、细胞周期干扰剂和细胞凋亡诱导剂的设计、合成、抗癌评价和分子模型研究

  摘要：

  合成具有蛋白激酶抑制效力的新型抗癌候选药物是药物科学和合成研究的主要目标。目前的工作代表了一系列取代的苯甲酸酯-噻唑烷酮的合成。通过 MTT 测定，在体外评估了大多数制备的噻唑烷酮对三种细胞系的潜在抗癌活性，发现它们对癌细胞系更有效，而且对正常细胞没有伤害。噻唑烷酮5 c和5 h被进一步评估为针对 EGFR 的激酶抑制剂，显示出有效的抑制作用（5 c和5 h的 IC 50值分别为 0.2±0.009 和 0.098±0.004 μM ）。此外，通过DNA流式细胞术分析和膜联蛋白V-FITC凋亡测定， 5 c和5 h分别对HepG2细胞系的细胞周期和凋亡诱导能力有影响。结果表明，它们具有破坏细胞周期并通过处理的细胞凋亡导致细胞死亡的作用。此外，分子对接研究显示，与表皮生长因子受体 (EGFR) 蛋白激酶（PDB 代码 1M17）的活性位点在5 c和5 h内具有更好的结合模式。最后，通过 Osiris

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300138
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((2-carbamothioylhydrazono)methyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  含噻唑烷-4-一环的新型羧酸盐和磺酸盐的合成及对某些代谢酶的抑制性能评价

  摘要：

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02861-3

文献信息

• Synthesis, characterization and antibacterial activity of some new thiazole and thiazolidinone derivatives containing phenyl benzoate moiety
  作者：Ebrahim Abdel-Galil、Evelin B. Moawad、Ahmed El-Mekabaty、Gehad E. Said

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482349

  日期：2018.8.18

  Abstract 4-Formylphenyl benzoate was utilized as a versatile precursor for the construction of new series of heterocyclic scaffolds that contain thiazole and thiazolidin-5-one rings. The antibacterial activity of these scaffolds against two types of bacteria was screened and most of them exhibited good activity. Among the synthesized thiazole derivatives, compounds 5, 6, and 8a showed antibacterial

  摘要 4-甲酰基苯甲酸酯被用作一种通用前体，用于构建包含噻唑和噻唑烷-5-one 环的新系列杂环支架。筛选了这些支架对两种细菌的​​抗菌活性，其中大部分表现出良好的活性。在合成的噻唑衍生物中，化合物 5、6 和 8a 显示出接近标准化疗药物（氨苄青霉素）的抗菌活性。图形概要
• Synthesis of new carboxylates and sulfonates containing thiazolidin-4-one ring and evaluation of inhibitory properties against some metabolic enzymes
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Ahmet Karakuş、Nastaran Sadeghian、İlhami Gulçin

  DOI：10.1007/s13738-023-02861-3

  日期：2023.10

  synthesized with excellent yield (94–97%) and the structures of the compounds were characterized with Fourier-transform Infrared (FTIR), Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR—13C NMR), and High-resolution Mass Spectroscopy (HRMS). Novel compounds were tested towards some metabolic enzymes including acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and human carbonic anhydrase I-II (hCA I-II). All the

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表
• Design, Synthesis, Anticancer Evaluation and Molecular Modeling Studies of New Thiazolidinone‐Benzoate Scaffold as EGFR Inhibitors, Cell Cycle Interruption and Apoptosis Inducers in HepG2
  作者：Salwa Magdy Eldaly、Dalia Salama Zakaria、Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1002/cbdv.202300138

  日期：2023.10

  effective against cancer cell lines with no harm toward normal cells. Thiazolidinones 5 c and 5 h were further evaluated to be kinase inhibitors against EGFR showing effective inhibitory impact (with IC50 value; 0.2±0.009 and 0.098±0.004 μM, for 5 c and 5 h, respectively). Furthermore, 5 c and 5 h have effects on cell cycle and apoptosis induction capability in HepG2 cell lines by DNA-flow cytometry analysis

  合成具有蛋白激酶抑制效力的新型抗癌候选药物是药物科学和合成研究的主要目标。目前的工作代表了一系列取代的苯甲酸酯-噻唑烷酮的合成。通过 MTT 测定，在体外评估了大多数制备的噻唑烷酮对三种细胞系的潜在抗癌活性，发现它们对癌细胞系更有效，而且对正常细胞没有伤害。噻唑烷酮5 c和5 h被进一步评估为针对 EGFR 的激酶抑制剂，显示出有效的抑制作用（5 c和5 h的 IC 50值分别为 0.2±0.009 和 0.098±0.004 μM ）。此外，通过DNA流式细胞术分析和膜联蛋白V-FITC凋亡测定， 5 c和5 h分别对HepG2细胞系的细胞周期和凋亡诱导能力有影响。结果表明，它们具有破坏细胞周期并通过处理的细胞凋亡导致细胞死亡的作用。此外，分子对接研究显示，与表皮生长因子受体 (EGFR) 蛋白激酶（PDB 代码 1M17）的活性位点在5 c和5 h内具有更好的结合模式。最后，通过 Osiris