1-Benzyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3Z,5E)-1-benzyl-3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₂₁F₂NO
• 分子量: 401.456
• InChiKey: AFHBQPKDEDQKJJ-OQRYGUKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氨基甲酸 、 水合茚三酮 、 1-Benzyl-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)piperidin-4-one 反应 4.0h， 以90%的产率得到1-methyl-4-(4-fluorophenyl)pyrrolo(spiro[2.2']indan-1',3'-dione)spiro[3.3'']-1''-benzyl-5''((E)-(4-fluorophenyl)methylidene)piperidin-4''-one
  参考文献：
  名称：

  在基于胍的特定任务[TMG] [Ac]离子液体中构建新型双螺环杂环的一种高效且高度选择性的方法

  摘要：

  一种简单，高效且高度选择性的一锅方法，用于通过合成茚三酮之间的三组分反应，在单个分子框架内合成由三个药效团部分（例如哌啶酮，1,3-茚满二酮和吡咯烷）组成的生物学上重要的新型双螺杂环化合物，肌氨酸和1-苄基/甲基-3,5-双[[ E据报道，在特定任务的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐[TMG] [Ac]离子液体中，β-亚芳基]-哌啶-4-酮是一种环境友好的溶剂，收率很高，无需使用任何催化剂。可以回收TMG基离子液体并使用至少四次，而不会显着降低其活性和选择性。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学选择性，区域选择性和立体选择性的本方法的其他突出特征。通过单晶X射线结构和光谱技术确定了最终产物的结构和相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.060

文献信息

• [EN] CURCUMIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE CURCUMINE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2014022660A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有化学式I或II的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Curcumin Analogs and Methods of Making and Using Thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation.Inc.

  公开号：US20150152056A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compounds having Formula I or II, and methods of making and using thereof, are described herein:

  本文描述了具有I或II式的化合物及其制备和使用方法：
• US9884825B2
  申请人：——

  公开号：US9884825B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• An efficient and highly selective approach for the construction of novel dispiro heterocycles in guanidine-based task-specific [TMG][Ac] ionic liquid
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Sonam Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.060

  日期：2012.10

  A simple, efficient and highly selective one-pot approach for the synthesis of biologically important novel dispiro heterocycles assembling three pharmacophoric moieties such as piperidinone, 1,3-indanedione, and pyrrolidine in a single molecular framework by means of three-component reaction between ninhydrin, sarcosine, and 1-benzyl/methyl-3,5-bis[(E)-arylidene]-piperidin-4-one is reported in task-specific

  一种简单，高效且高度选择性的一锅方法，用于通过合成茚三酮之间的三组分反应，在单个分子框架内合成由三个药效团部分（例如哌啶酮，1,3-茚满二酮和吡咯烷）组成的生物学上重要的新型双螺杂环化合物，肌氨酸和1-苄基/甲基-3,5-双[[ E据报道，在特定任务的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐[TMG] [Ac]离子液体中，β-亚芳基]-哌啶-4-酮是一种环境友好的溶剂，收率很高，无需使用任何催化剂。可以回收TMG基离子液体并使用至少四次，而不会显着降低其活性和选择性。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学选择性，区域选择性和立体选择性的本方法的其他突出特征。通过单晶X射线结构和光谱技术确定了最终产物的结构和相对立体化学。