4-{[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-{[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl benzoate
• 英文别名: [4-[[(E)-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)hydrazinylidene]methyl]phenyl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 339.375
• InChiKey: GBYCUGAUHRQUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 4-{[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl benzoate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷酮-苯甲酸酯支架作为 HepG2 EGFR 抑制剂、细胞周期干扰剂和细胞凋亡诱导剂的设计、合成、抗癌评价和分子模型研究

  摘要：

  合成具有蛋白激酶抑制效力的新型抗癌候选药物是药物科学和合成研究的主要目标。目前的工作代表了一系列取代的苯甲酸酯-噻唑烷酮的合成。通过 MTT 测定，在体外评估了大多数制备的噻唑烷酮对三种细胞系的潜在抗癌活性，发现它们对癌细胞系更有效，而且对正常细胞没有伤害。噻唑烷酮5 c和5 h被进一步评估为针对 EGFR 的激酶抑制剂，显示出有效的抑制作用（5 c和5 h的 IC 50值分别为 0.2±0.009 和 0.098±0.004 μM ）。此外，通过DNA流式细胞术分析和膜联蛋白V-FITC凋亡测定， 5 c和5 h分别对HepG2细胞系的细胞周期和凋亡诱导能力有影响。结果表明，它们具有破坏细胞周期并通过处理的细胞凋亡导致细胞死亡的作用。此外，分子对接研究显示，与表皮生长因子受体 (EGFR) 蛋白激酶（PDB 代码 1M17）的活性位点在5 c和5 h内具有更好的结合模式。最后，通过 Osiris

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300138
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸苯酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  含噻唑烷-4-一环的新型羧酸盐和磺酸盐的合成及对某些代谢酶的抑制性能评价

  摘要：

  以优异的收率（94-97%）合成了一系列噻唑烷-4-酮衍生物（3a-o），并通过傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（1 H NMR—）对化合物的结构进行了表征。 13 C NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。新型化合物针对一些代谢酶进行了测试，包括乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和人碳酸酐酶 I-II (hCA I-II)。与标准乙酰唑酰胺 K i相比，所有合成类似物均具有有效的抑制强度，对 hCA-I 的 K i值在 161.28 ± 16.91–943.13 ± 57.23 nM 范围内，对 hCA-II 的 K i 值在 151.77 ± 21.42–879.89 ± 57.70 nM 范围内。 = 847.18 ± 75.41nM（对于 hCA-I），K i  = 776.12 ± 70.62nM（对于 hCA-II）。大多数化合物对AChE和BChE酶表

  DOI：

  10.1007/s13738-023-02861-3