5-phenylacenaphthene | 56252-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-phenylacenaphthene
• 英文别名: 5-Phenyl-1,2-dihydroacenaphthylene；5-phenyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 56252-14-3
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: QGTUXZKSVMWBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylacenaphthene 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-phenyl-6b,12b-epipentathioacenaphtho<1,2-a>acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  基于五噻烷环的高反转势垒的五硫杂环的合成及构象物的分离

  摘要：

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropyl-phenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)-palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-phenylacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-1,8-萘二甲酸酐的合成：苊化学练习

  摘要：

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  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154907

文献信息

• Polyoxopalladate-Loaded Metal–Organic Framework (POP@MOF): Synthesis and Heterogeneous Catalysis
  作者：Saurav Bhattacharya、Wassim W. Ayass、Dereje H. Taffa、Talha Nisar、Torsten Balster、Andreas Hartwig、Veit Wagner、Michael Wark、Ulrich Kortz

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00875

  日期：2020.8.3

  (BET), SEM-EDX, and XPS. Furthermore, the Pd13Se8@MIL-101 composite was shown to be an effective, stable, and recyclable heterogeneous precatalyst for the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction at room temperature utilizing environmentally benign solvents, such as water and methanol.

  我们报道了第一种含多金属贵金属酸盐的金属有机骨架（MOF）材料的合成和表征，其中预制的MIL-101已浸渍有离散的长方体形多金属杂酸盐[Pd 13 Se 8 O 32 ] 6–（Pd 13 Se 8），生成复合的Pd 13 Se 8 @ MIL-101。通过FTIR，TGA，元素分析，粉末XRD，N 2吸附（BET），SEM-EDX和XPS对这种材料进行了表征。此外，Pd 13 Se 8@ MIL-101复合材料被证明是使用环境友好溶剂（例如水和甲醇）在室温下对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应有效，稳定且可回收的异质预催化剂。
• Discovery of Polyoxo-Noble-Metalate-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Saurav Bhattacharya、Wassim W. Ayass、Dereje H. Taffa、Andreas Schneemann、A. Lisa Semrau、Suttipong Wannapaiboon、Philipp J. Altmann、Alexander Pöthig、Talha Nisar、Torsten Balster、Nicholas C. Burtch、Veit Wagner、Roland A. Fischer、Michael Wark、Ulrich Kortz

  DOI：10.1021/jacs.8b13397

  日期：2019.2.27

  Here we report on the synthesis, structure, and characterization of the first example of a polyoxopalladate (POP)-based metal-organic framework (MOF). This novel class of materials comprises discrete polyoxo-13-palladate(II) nanocubes [Pd13O8(AsO4)(8)H-6](8-) decorated by four Ba2+ ions on each of two opposite faces. These secondary building units (SBUs) are linked to each other via rigid linear organic groups, resulting in a stable 3D POP-MOF framework, which exhibits interesting sorption as well as catalytic properties.
• Cooke,R.G.; Thomas,R.L., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1053 - 1057
  作者：Cooke,R.G.、Thomas,R.L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pentathiepanes and Isolation of the Conformers Based on High Inversion Barrier of the Pentathiepane Ring
  作者：Yoshiaki Sugihara、Hitoshi Takeda、Juzo Nakayama

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<597::aid-ejoc597>3.0.co;2-#

  日期：1999.3

  2-a]acenaphthylene (1) was sulfurated with elemental sulfur to give a pentathiepane derivative (2). A dynamic NMR spectrum analysis revealed that the two naphthalene rings of 2 are chemically nonequivalent up to 100 °C. The pentathiepane ring of 2 was shown to adopt a chair conformation both in solution and crystals. In accordance with the NMR spectrum analysis, the sulfuration of 5-phenylacenaphtho[1

  Acenaphtho[1,2-a]acenaphthylene (1) 用元素硫硫化得到五噻吩衍生物 (2)。动态 NMR 光谱分析表明，2 的两个萘环在高达 100 °C 的温度下在化学上是不等价的。2的pentathiepane环在溶液和晶体中均显示为椅子构象。根据核磁共振谱分析，5-苯基苊并[1,2-a]苊（12）的硫化得到一对构象异构体（16a和16b），它们以纯形式分离。2 的 Friedel-Crafts 乙酰化，然后用 1,2-乙二硫醇进行二硫缩醛化，也得到一对可分离的构象异构体（18a 和 18b）。由于环反转，这两对构象异构体在室温下以一级动力学在溶液中彼此异构化。这个过程的激活参数，确定了 Ea、ΔH# 和 ΔS#。基于实验观察，提出了反演过程的可能机制。
• Synthesis of 5-phenyl-1,8-naphthalic anhydrides: An exercise in acenaphthene chemistry
  作者：Ana Prieto、Christian Paetz、Bernd Schneider、Felipe Otálvaro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154907

  日期：2024.1

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