4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide | 141375-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-4-chlorobenzenesulfonamide；4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 141375-33-9
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 314.192
• InChiKey: WXUARJRWEPBJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到4-chloro-N-(4-chlorobenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 、 对氯甲苯 在 氧气 作用下， 135.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-chloro-N-(4-chlorobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative imination of toluenes catalyzed by Pd–Au/silica gel under mild reaction conditions

  摘要：

  在温和条件下，无需脱水剂，制备了一种Pd-Au/SiO2催化剂，用于甲苯的选择性氧化偶联反应，产率高达99%。具有PdO层和PdO-Au核的纳米颗粒可能是该反应的活性结构。

  DOI：

  10.1039/c2cc31438j

文献信息

• Chiral Phosphine Lewis Bases Catalyzed Asymmetric aza-Baylis−Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Min Shi、Lian-Hui Chen、Chao-Qun Li

  DOI：10.1021/ja0447255

  日期：2005.3.1

  In the aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides and others) with methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, and acrolein, we found that, in the presence of a catalytic amount of chiral phosphine Lewis base such as (R)-2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ol LB1 (10 mol %) and molecular sieve 4A, the corresponding aza-Baylis-Hillman adducts

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观
• Formation of N-sulfonyl imines from iminoiodinanes by iodine-promoted, N-centered radical sulfonamidation of aldehydes
  作者：Megan D. Hopkins、Kristina A. Scott、Brettany C. DeMier、Heather R. Morgan、Jesse A. Macgruder、Angus A. Lamar

  DOI：10.1039/c7ob02120h

  日期：——

  A mild and operationally convenient formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aryl aldehydes by reaction with iminoiodinanes (PhINZ) and I2 has been developed. According to mechanistic experiments described within, the reaction is speculated to proceed through an unconventional light-promoted, N-centered radical (NCR) pathway involving a N,N-diiodosulfonamide reactive species

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CALCIUM ION HOMEOSTASIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'HOMÉOSTASIE DES IONS CALCIUM
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021163493A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present disclosure relates to compounds that are capable of modulating calcium ion homeostasis and treating disorders related thereto. The disclosure further relates to methods of making the aforementioned compounds.

  本公开涉及能够调节钙离子稳态并治疗相关疾病的化合物。此外，本公开还涉及制备上述化合物的方法。
• [EN] ANTI-ARRHYTHMICITY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIARYTHMIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016100379A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Agents, compositions, and methods for regulating cardiac rhythmicity are disclosed.

  揭示了用于调节心脏节律的代理、组成物和方法。
• C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction
  作者：Shinobu Takizawa、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c4ob00925h

  日期：——

  The first imidazoline-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reaction was established using C₃-symmetric chiral trisimidazolines.

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。