ethyl 5-trimethylsilyl-2-fuorate | 27374-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-trimethylsilyl-2-fuorate
• 英文别名: Ethyl-5-trimethylsilyl-2-furoat；ethyl 5-(trimethylsilyl)furan-2-carboxylate；Ethyl 5-trimethylsilylfuran-2-carboxylate
• CAS: 27374-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃Si
• 分子量: 212.321
• InChiKey: HGEJUXPUHCHJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-trimethylsilyl-2-fuorate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以237 mg的产率得到ethyl 3-chloro-5-(trimethylsilyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的呋喃的区域和化学选择性合成

  摘要：

  高度官能化的呋喃基，吲哚基和吡咯基镁试剂可通过使用区域选择性和化学选择性的镁酰胺碱，例如（四甲基哌啶基）氯化镁-氯化锂（TMPMgCl˙LiCl）或双（四甲基哌啶基）镁-双（氯化锂）（TMP 2 Mg˙2LiCl），由一个范围敏感的官能团的耐受性。这些有机金属试剂容易与各种亲电试剂反应，从而形成多官能杂环。此外，可以实现敏感的呋喃支架的完全功能化。 定向金属化-有机金属试剂-金属酰胺-镁-呋喃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260035

文献信息

• Studies on Silyl Furans IV. A Novel Trimethylsilyl Group Migration: Formation of Ethyl 5-Chloro-4-trimethylsilyl-2-furoate with Sulfuryl Chloride in Dichloromethane.
  作者：Kouji NAKAYAMA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1966

  日期：——

  The reaction of ethyl 5-trimethylsilyl-2-furoate (1) with sulfuryl chloride in dichloromethane afforded an unexpected product, ethyl 5-chloro-4-trimethylsilyl-2-furoate (2a), through a novel trimethylsilyl group migration.

  在二氯甲烷中，5-三甲基硅基-2-糠酸乙酯（1）与硫酰氯反应，通过新的三甲基硅基迁移，得到了意想不到的产物--5-氯-4-三甲基硅基-2-糠酸乙酯（2a）。
• Regio- and Chemoselective Synthesis of Fully Substituted Furans
  作者：Paul Knochel、Fabian Piller

  DOI：10.1055/s-0030-1260035

  日期：2011.6

  Highly functionalized furyl-, indolyl-, and pyrrolylmagnesium reagents are efficiently prepared by direct C-H activation by using regio- and chemoselective magnesium amide bases, such as (tetramethylpiperidyl)magnesium chloride-lithium chloride (TMPMgCl˙LiCl) or bis(tetramethylpiperidyl)magnesium-bis(lithium chloride) (TMP2Mg˙2LiCl), tolerated by a range of sensitive functional groups. These organometallic

  高度官能化的呋喃基，吲哚基和吡咯基镁试剂可通过使用区域选择性和化学选择性的镁酰胺碱，例如（四甲基哌啶基）氯化镁-氯化锂（TMPMgCl˙LiCl）或双（四甲基哌啶基）镁-双（氯化锂）（TMP 2 Mg˙2LiCl），由一个范围敏感的官能团的耐受性。这些有机金属试剂容易与各种亲电试剂反应，从而形成多官能杂环。此外，可以实现敏感的呋喃支架的完全功能化。 定向金属化-有机金属试剂-金属酰胺-镁-呋喃