6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 154953-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 154953-91-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₉
• 分子量: 415.356
• InChiKey: HGEPOMTUNNTSJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  134.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,3,8,9-tetramethoxy-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazol-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  From phenylacetylphenylacetic acids to indoles: a simple new divergent synthesis of 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazol-5,6-diones and 6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazol-6,11-diones

  摘要：

  The synthesis 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole-5,6-diones and 6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-diones from common starting materials, 1-(2'-nitrophenylacetyl)phenylacetic acids is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00192-8
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxy-2-nitrophenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-苯基氨基萘醌和相关化合物：合成，锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.030

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of o-acetylbenzoic acids: a new, efficient general route to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones and indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones
  作者：José C Barcia、Jacobo Cruces、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00990-5

  日期：2002.7

  here a new, efficient general synthesis of o-acetylbenzoic acids by Heck palladium-catalyzed arylation of n-butyl vinyl ether with o-bromobenzoic acid esters and the use of these compounds as starting materials for the synthesis of 3-benzylideneisochroman-1,4-diones, which readily rearrange to 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinones. The application of this strategy to the synthesis of indolo[2,3-b]naphthalene-6

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。
• A new, simple, efficient synthesis of benzo[b]carbazoles and indeno[1,2-b]indoles
  作者：Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85075-8

  日期：1993.10

  A new, efficient synthesis of benzo[b]carbazoles and indeno[1,2-b]indoles from nitrophenylacetylphenylacetic acids and nitrobenzylphthalides respectively is described.

  描述了分别由硝基苯基乙酰基苯基乙酸和硝基苄基邻苯二甲酰胺有效地合成苯并[b]咔唑和茚并[1,2-b]吲哚的新方法。
• 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities
  作者：Ivan Sieveking、Pablo Thomas、Juan C. Estévez、Natalia Quiñones、Mauricio A. Cuéllar、Juan Villena、Christian Espinosa-Bustos、Angélica Fierro、Ricardo A. Tapia、Juan D. Maya、Rodrigo López-Muñoz、Bruce K. Cassels、Ramon J. Estévez、Cristian O. Salas

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.030

  日期：2014.9

  A series of new 2-aminonaphthoquinones and related compounds were synthesized and evaluated in vitro as trypanocidal and cytotoxic agents. Some tested compounds inhibited epimastigote growth and trypomastigote viability. Several compounds showed similar or higher activity and selectivity as compared with current trypanocidal drug, nifurtimox. Compound 4l exhibit higher selectivity than nifurtimox against

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。
• From phenylacetylphenylacetic acids to indoles: a simple new divergent synthesis of 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazol-5,6-diones and 6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazol-6,11-diones
  作者：Jacobo Cruces、Elena Martı́nez、Mónica Treus、Luis A Martı́nez、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00192-8

  日期：2002.4

  The synthesis 6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole-5,6-diones and 6,11-dihydro-5H-benzo[b]carbazole-6,11-diones from common starting materials, 1-(2'-nitrophenylacetyl)phenylacetic acids is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.