3-chlorocyclobutane-1-methanol t-butyldimethylsilyl ether | 168776-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-chlorocyclobutane-1-methanol t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-Butyl[(3-chlorocyclobutyl)methoxy]dimethylsilane；tert-butyl-[(3-chlorocyclobutyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 168776-55-4
• 化学式: C₁₁H₂₃ClOSi
• 分子量: 234.842
• InChiKey: IXODZFIVPIMRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocyclobutane-1-methanol t-butyldimethylsilyl ether 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (3-ethynylcyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环丁烷甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-chlorocyclobutane-1-methanol t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素的合成。新型稳定的前列环素类似物可作为有效的抗心绞痛药

  摘要：

  已经合成了具有有效和持久的抗心绞痛活性的新的稳定的氟代前列环素，7-氟-2,4-亚甲基-17、20-二甲基前列环素（1,2）。根据三组分偶联反应，有效地构建了环丁烯前列腺素骨架10。甲硅烷基醚11的立体定向氟化和氟化物12的随后环化成功提供了所需的7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00468-n

文献信息

• Synthesis of 7-Fluoro-2,4-methylene-17,20-dimethylprostacyclins. Novel stable prostacyclin analogs as potent anti-anginal agents
  作者：Yasushi Matsumura、Toyomichi Shimada、Toshiaki Nakayama、Masahiro Urushihara、Tomoyuki Asai、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00468-n

  日期：1995.8

  Synthesis of new stable fluoroprostacyclins, 7-fluoro-2,4-methylene-17, 20-dimethylprostacyclins (1,2) with potent and long-lasting anti-anginal activities has been achieved. The cyclobutylene prostaglandin skeleton 10 was constructed efficiently according to three-component coupling reaction. Stereospecific fluorination of silyl ether 11 and subsequent cyclization of the fluoride 12 successfully provided

  已经合成了具有有效和持久的抗心绞痛活性的新的稳定的氟代前列环素，7-氟-2,4-亚甲基-17、20-二甲基前列环素（1,2）。根据三组分偶联反应，有效地构建了环丁烯前列腺素骨架10。甲硅烷基醚11的立体定向氟化和氟化物12的随后环化成功提供了所需的7-氟-2,4-亚甲基-17,20-二甲基前列环素。
• Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2<i>α</i>and 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin
  作者：Yasushi Matsumura、Toyomichi Shimada、Shu-Zhong Wang、Tomoyuki Asai、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.69.3523

  日期：1996.12

  New and facile syntheses of 7-fluoroprostaglandin F2α  1 and chemically stable 7-fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin 2 from commercially available methylenecyclopentanone are described. Construction of the key 7-hydroxyprostaglandin skeleton has been efficiently accomplished by the coupling of acetylenic acids with cyclopentanecarbaldehyde 4 under mild conditions.

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。