2,2-二溴-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮 | 52997-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: α,α'-dibromoacetyl-2 methoxy-6 naphtalene
• 英文别名: 6-Methoxy-2-dibromacetyl-naphthalin；Ethanone, 2,2-dibromo-1-(6-methoxy-2-naphthalenyl)-；2,2-dibromo-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 52997-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 358.029
• InChiKey: DEUCQVRMYOWSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,2,4-triazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  对5-取代的3-氨基-1,2,4-三嗪的区域选择性方法。

  摘要：

  容易获得的α，α-二溴酮与过量的吗啉进行亲核置换，得到相应的酮缩醛，在OHOH存在下与氨基胍在MeOH中缩合后，得到95％以上的5-取代的3-氨基-1,2,4-三嗪区域选择性和45-76％的分离产率。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034602+
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴乙酰基)-6-甲氧基萘 在 苯基三甲基溴化铵 作用下， 生成 2,2-二溴-1-(6-甲氧基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Marquet,A.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 90 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1021/acscatal.4c01130
  作者：Dinda, Tarun Kumar、Manna, Anupam、Mal, Prasenjit

  DOI：10.1021/acscatal.4c01130

  日期：——

  facilitated visible-light absorption, leading to the photoexcitation of the Ce(III) complexes and conversion of Ce(III) centers into potent reductants, donating electrons to NXS. As a proof of concept, we demonstrated organic reactions where NXS, upon accepting electrons, generated halide radicals, allowing the synthesis of gem-dihaloketones under sunlight from terminal aromatic alkynes via C–X cross-coupling

  我们的研究提出了一种半异相光催化方法，重点关注可回收性挑战。我们开发了一种利用可见光和光惰性无水 CeCl 3 的方法，将其变成可重复使用的半异质光催化剂。尽管具有光惰性且不溶于有机溶剂，但由于强亲氧性，无水 CeCl 3 在乙腈中形成瞬态电荷转移络合物，表示为 CeCl 3 - NXS（NBS 或 NCS）三价铈与氧的反应。该配合物促进可见光吸收，导致 Ce(III) 配合物的光激发，并将 Ce(III) 中心转化为有效的还原剂，向 NXS 提供电子。作为概念证明，我们演示了有机反应，其中 NXS 在接受电子后产生卤化物自由基，从而允许在阳光下通过 C-X 交叉偶联反应从末端芳族炔烃合成偕二卤酮。值得注意的是，CeCl 3 表现出可回收性，没有明显的分解，通过简单的过滤后反应进行再生和分离证明了这一点，强调了其长期使用的潜力。
• Cristau, Henri-Jean; Torreilles, Eliane; Morand, Philippe, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 357 - 368
  作者：Cristau, Henri-Jean、Torreilles, Eliane、Morand, Philippe、Christol, Henri

  DOI：——

  日期：——
• Marquet,A.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 90 - 96
  作者：Marquet,A.、Jacques,J.

  DOI：——

  日期：——
• A Regioselective Approach to 5-Substituted-3-amino-1,2,4-triazines
  作者：John Limanto、Richard A. Desmond、Donald R. Gauthier、Paul N. Devine、Robert A. Reamer、R. P. Volante

  DOI：10.1021/ol034602+

  日期：2003.6.1

  Nucleophilic displacement of readily available alpha,alpha-dibromoketones with excess morpholine gave the corresponding ketoaminals, which upon condensation with aminoguanidine in MeOH in the presence of AcOH afforded 5-substituted-3-amino-1,2,4-triazines in >95% regioselectivity and 45-76% isolated yield. [reaction: see text]

  容易获得的α，α-二溴酮与过量的吗啉进行亲核置换，得到相应的酮缩醛，在OHOH存在下与氨基胍在MeOH中缩合后，得到95％以上的5-取代的3-氨基-1,2,4-三嗪区域选择性和45-76％的分离产率。[反应：看文字]