N-Chlormethyl-4-nitro-benzamid | 25642-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Chlormethyl-4-nitro-benzamid
• 英文别名: N-(chloromethyl)-4-nitrobenzamide
• CAS: 25642-82-4
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: OOTYROFPYVHWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C (decomp)
• 沸点：
  418.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-Chlormethyl-4-nitro-benzamid 在 三乙胺 作用下， 生成 1-nitro-4-(4'-nitrobenzamidomethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydrolysis of benzamidomethyl derivatives of phenols and its implications for prodrug design

  摘要：

  A series of O-benzamidomethyl derivatives of phenols was synthesized, and their rates of hydrolysis were investigated. The hydrolyses of the compounds follow pseudo-first-order kinetics resulting in quantitative and rapid regeneration of the phenol. The rates of hydrolysis were shown to be dependent on phenol nucleofugicity as well as the pK(a) of the amide. The mechanism of hydrolysis apparently involves an elimination of the phenol anion from the conjugate base of the amide (E1cB-like).

  DOI：

  10.1021/jo00032a020
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxymethyl-p-nitrobenzamide 在 草酰氯 作用下， 生成 N-Chlormethyl-4-nitro-benzamid
  参考文献：
  名称：

  关于1,3-恶唑烷-4,5-二酮的衍生物

  摘要：

  如果通过添加碳酸钾或通过氮气除去形成的氯化氢，草酰氯对 N-羟甲基-苯甲酰胺 (4) 的作用会产生 N-苯甲酰-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 (8) . 否则，随着氯化氢、一氧化碳和二氧化氮的消除，形成 N-氯甲基-苯甲酰胺 (6)。- 氯醛或溴酰酰胺 10 和草酰氯以良好的产率反应形成 N-酰基-2-三卤甲基-1,3-恶唑烷-4,5-二酮 11. 氯醛-酰酰胺与丙二酰氯的反应不会导致环关闭; 得到丙二酸二-(1-酰氨基-2-三氯-乙酯)12。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100311