2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine | 63160-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-(4-Chlorobenzol)sulphonyl-3-phenyloxaziridin；N-(4-chlorobenzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine；2-(4-chloro-benzenesulfonyl)-3-phenyl-oxaziridine；2-[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]-3-phenyloxaziridine；2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3-phenyloxaziridine
• CAS: 63160-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 295.746
• InChiKey: HXSCMBJKGGSMEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  418.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine 、 氯仿 生成 4-氯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  DAVIS F. A.; NADIR U. K.; KLUGER E. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1977, NO 1, 25-26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-chlorobenzenesulfonamide 在 oxone(R) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以2.75 g的产率得到2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridines 中的羰基亚胺：N?OC 偶极子的生成和环加成

  摘要：

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905801

文献信息

• 2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines: a new class of stable oxaziridine derivatives
  作者：Franklin A. Davis、Upender K. Nadir、Edward W. Kluger

  DOI：10.1039/c39770000025

  日期：——

  2-Arylsulphonyl-3-phenyloxaziridines (1a–d), a new class of stable oxaziridine derivatives, are prepared by oxidation of the corresponding N-benzylidenearenesulphenamides (2) or sulphonamides (3) with m-chloroperbenzoic acid.

  2-芳基磺酰基-3- phenyloxaziridines（1A - d），一类新的稳定的氧氮杂环丙烷衍生物，由相应的氧化制备Ñ -benzylidenearenesulphenamides（2）或磺酰胺（3）与米氯过苯甲酸。
• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Lewis Acids Promoted 3 + 2 Cycloaddition of Oxaziridines and Cyclic Allylic Alcohols through Carbonyl Imine Intermediates
  作者：Erbao Zhao、Feilong Zhou、Yujun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00246

  日期：2019.4.5

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• A kinetic resolution accompanied chirality transformation process for asymmetric synthesis of chiral phenol, oxaziridine, and α-hydroxyl cyclic ketone
  作者：Pengxin Wang、Xiaoyong Zhang、Lingqing Wang、Rui Wang、Dongxu Yang

  DOI：10.1007/s11426-024-2038-5

  日期：2024.9

  Chirality transformation is a basic, attractive, and important strategy for obtaining enantioenriched products with desired chiral elements. The reported chirality conversion reaction often involves the process from one type of chirality to another one. To better utilize the chirality transformation strategy for obtaining two or more products with different chiral elements in a single reaction, a new

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• Ring Expansion of Donor–Acceptor Cyclopropane via Substituent Controlled Selective <i>N</i>-Transfer of Oxaziridine: Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Asit Ghosh、Subhajit Mandal、Pratim Kumar Chattaraj、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02417

  日期：2016.10.7

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