3-Hydroxychinolizidin | 54308-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-Hydroxychinolizidin
• 英文别名: 2H-Quinolizin-3-ol, octahydro-；2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-3-ol
• CAS: 54308-61-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: OATOEMHDYHGUKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxychinolizidin 以 氯化亚砜 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 3-chloroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  Antipsychotically useful quinolizidylidene derivatives of xanthenes,

  摘要：

  三环喹啉啶衍生物在治疗有效剂量下内部给动物宿主使用，可产生基本没有锥体外系症状的抗精神病活性。

  公开号：

  US04089961A1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxoquinolizidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-Hydroxychinolizidin
  参考文献：
  名称：

  杂原子在 2-t-Butyl-1,3-dioxan-5-one 和 3-Oxoquinolizidine 的络合金属氢化物还原反应中的作用：它们与相应碳环化合物的反应性和立体化学的比较

  摘要：

  2-t-丁基-1,3-二恶烷-5-one (1) 和 3-oxoquinolizidine (3) 的络合金属氢化物还原速度比相应的碳环化合物 4-t-丁基环己酮 (2) 和trans-2-decalone (4)。LiAlH4 还原的立体选择性相似，但杂环己酮与 NaBH4 显示出更高的立体选择性。这些事实根据分子内轨道相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.285

文献信息

• AZABICYCLIC COMPOUNDS AS 5-HT 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0603220A1

  公开（公告）日：1994-06-29
• US4089961A
  申请人：——

  公开号：US4089961A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US5552398A
  申请人：——

  公开号：US5552398A

  公开（公告）日：1996-09-03
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993005040A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) Compounds of formula (I), wherein X is (a), (b), wherein L is N or CRc wherein Rc is hydrogen, alkoxy, halo, alkyl or cyano; Q is NR1, CH2, O or S; Ra is hydrogen, halo, alkyl, amino, nitro or alkoxy; Rb is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy; R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, alkanoyl, or alkanoylalkyl; R2 is alkoxy; and R3 is hydrogen, chloro or fluoro; R4 is hydrogen, alkyl, amino optionally substituted by alkyl, halo, hydroxy or alkoxy; R5 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, nitro, amino or alkylthio; R6 is hydrogen, halo, alkyl, alkoxy or amino; n is 0, 1, 2, 3 or 4; p and m are independently 0, 1 or 2; and Rq is hydrogen or alkyl. The compounds of the present invention are 5-HT4 receptor antagonists and it is thus believed may generally be used in the treatment or prophylaxis of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) Composés de formule (I) où X représente (a), (b), où L représente N ou CRc où Rc représente hydrogène, alcoxy, halo, alkyle ou cyano; Q représente NR1, CH2, O ou S; Ra représente hydrogène, halo, alkyle, amino, nitro ou alcoxy; Rb représente hydrogène, halo, alkyle ou alcoxy; R1 représente hydrogène, alkyle, alcényle, aralkyle, alcanoyle, ou alcanoylalkyle; R2 représente alcoxy; et R3 représente hydrogène, chloro ou fluoro; R4 représente hydrogène, alkyle, amino éventuellement substitué par alkyle, halo, hydroxy ou alcoxy; R5 représente hydrogène, halo, alkyle, alcoxy, nitro, amino ou alkylthio; R6 représente hydrogène, halo, alkyle, alcoxy ou amino; n représente 0, 1, 2, 3 ou 4; p et m sont indifféremment 0, 1 ou 2; et Rq représente hydrogène ou alkyle. Les composés faisant l'objet de la présente invention sont des antagonistes du récepteur 5-HT4 et sont généralement considérés comme utilisables dans le traitement ou la prophylaxie des affections gastro-intestinales et cardio-vasculaires et celles touchant le système nerveux central.
• Role of the Heteroatoms in the Complex Metal Hydride Reduction of 2-<i>t</i>-Butyl-1,3-dioxan-5-one and 3-Oxoquinolizidine: Comparison of Their Reactivity and Stereochemistry with Those of the Corresponding Carbocyclic Compounds
  作者：Yasuhisa Senda、Hiroshi Sakurai、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.285

  日期：1999.2

  The complex metal hydride reductions of 2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one (1) and 3-oxoquinolizidine (3) are faster than those of the corresponding carbocyclic compounds, 4-t-butylcyclohexanone (2) and trans-2-decalone (4). The stereoselectivities were similar in the LiAlH4 reduction, but the heteracyclohexanones exhibited higher stereoselectivity with NaBH4. These facts are discussed in terms of the intramolecular

  2-t-丁基-1,3-二恶烷-5-one (1) 和 3-oxoquinolizidine (3) 的络合金属氢化物还原速度比相应的碳环化合物 4-t-丁基环己酮 (2) 和trans-2-decalone (4)。LiAlH4 还原的立体选择性相似，但杂环己酮与 NaBH4 显示出更高的立体选择性。这些事实根据分子内轨道相互作用进行了讨论。