3-oxoquinolizidine | 27257-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-oxoquinolizidine
• 英文别名: hexahydro-quinolizin-3-one；Hexahydro-chinolizin-3-on；Hexahydro-2-H-quinolizin-3(4H)-one；(+/-)-3-Oxo-chinolizidin；3-Keto-chinolizidin；3-Oxo-chinolizidin；Hexahydro-2H-quinolizin-3(4H)-one；1,2,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-3-one
• CAS: 27257-46-1；13927-41-8；13748-05-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: ADSFXOITEHZBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoquinolizidine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自体受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物。

  摘要：

  合成了8种3-PPP的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物，并测试了其可能的多巴胺（DA）自受体活性。赤道吲哚izidine衍生物19e具有选择性自身受体激动剂的特征，活性是3-PPP的一半。但是，该化合物的拆分结果表明8R对映异构体是一种非选择性DA激动剂，其分布与（+）-3-PPP相似，而8S对映异构体是一种弱DA拮抗剂，没有任何DA激动剂活性。在6-OHDA损伤的大鼠中，不饱和喹oli嗪衍生物21也具有DA拮抗剂的特征，而轴向喹oli啶衍生物18a具有苯丙胺样的特征。所有其他衍生物均处于非活性状态。观察到的构效关系与现有的DA受体模型一致，

  DOI：

  10.1021/jm00384a024
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢化钾 、 甲苯 作用下， 生成 3-oxoquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of α-Aminoketones during Clemmensen Reduction. VI. The Rearrangement of 3-Ketoquinolizidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a024

文献信息

• Substituted benzamides with conformationally restricted side chains. 1. Quinolizidine derivatives as selective gastric prokinetic agents
  作者：Michael S. Hadley、Frank D. King、Brian McRitchie、David H. Turner、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00150a015

  日期：1985.12

  ring retain gastric activity. Of these 2-substituted compounds, the 2 alpha, 9a alpha isomer has potent selective gastric prokinetic activity with only weak dopamine antagonist properties. Spectroscopic data show that the quinolizidine ring preferentially adopts a trans chair-chair conformation with an axial benzamide moiety. However, energy calculations indicate that, at nondopaminergic receptors controlling

  甲氧氯普胺的胃促运动作用可能主要不是由于其多巴胺拮抗剂活性。本发明的目的是通过构象限制胃复安的侧链来获得缺乏多巴胺拮抗剂活性的选择性胃动力药。在一系列喹oli嗪基苯甲酰胺中，只有在喹oli啶环的2位具有苯甲酰胺部分的化合物才能保持胃活性。在这些2-取代的化合物中，2α，9aα异构体具有有效的选择性胃促胃功能，仅具有弱的多巴胺拮抗剂性质。光谱数据表明，喹喔啉环优先采用具有轴向苯甲酰胺部分的反式-椅构象。但是，能量计算表明，在控制胃动力的非多巴胺能受体上，
• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• Role of the Heteroatoms in the Complex Metal Hydride Reduction of 2-<i>t</i>-Butyl-1,3-dioxan-5-one and 3-Oxoquinolizidine: Comparison of Their Reactivity and Stereochemistry with Those of the Corresponding Carbocyclic Compounds
  作者：Yasuhisa Senda、Hiroshi Sakurai、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.285

  日期：1999.2

  The complex metal hydride reductions of 2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one (1) and 3-oxoquinolizidine (3) are faster than those of the corresponding carbocyclic compounds, 4-t-butylcyclohexanone (2) and trans-2-decalone (4). The stereoselectivities were similar in the LiAlH4 reduction, but the heteracyclohexanones exhibited higher stereoselectivity with NaBH4. These facts are discussed in terms of the intramolecular

  2-t-丁基-1,3-二恶烷-5-one (1) 和 3-oxoquinolizidine (3) 的络合金属氢化物还原速度比相应的碳环化合物 4-t-丁基环己酮 (2) 和trans-2-decalone (4)。LiAlH4 还原的立体选择性相似，但杂环己酮与 NaBH4 显示出更高的立体选择性。这些事实根据分子内轨道相互作用进行了讨论。
• Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1743
  作者：Clemo et al.

  DOI：——

  日期：——
• HADLEY, M. S.;KING, F. D.;MCRITCHIE, B.;TURNER, D. H.;WATTS, E. A., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1843-1847
  作者：HADLEY, M. S.、KING, F. D.、MCRITCHIE, B.、TURNER, D. H.、WATTS, E. A.

  DOI：——

  日期：——