2-methylene-3-(dimethylamino)propiophenone | 57584-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-3-(dimethylamino)propiophenone
• 英文别名: NSC382011；2-(Dimethylaminomethyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one；2-[(dimethylamino)methyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 57584-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: AWGQYDRZMTZRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-methylene-3-(dimethylamino)propiophenone 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-benzoyl-3,4-dihydro-8-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]嘧啶的 1H、13C 和 15N NMR 光谱分析

  摘要：

  分析了一系列 34 种 3-酰基吡啶并 [1,2-a] 嘧啶鎓盐的 NMR 光谱数据，这些盐制备为高氯酸盐或氯化物。研究了甲基取代的 3-芳酰基四氢吡啶并 [1,2-a] 嘧啶在 6、8 和 9 位以及 6 和 8 位具有甲基取代基，并带有各种芳酰基取代基。所有共振的明确分配是通过二维 1H,1H-CO​​SY 测量、1H,13C 和 1H,15N HSQC 以及 HMBC 实验实现的，并评估了杂环系统中重要的诊断 CH 和 NH 偶联。分析了甲基取代基对质子、碳和氮位移的影响。发现抗衡离子对吡啶并嘧啶所讨论的核的某些化学位移有显着影响，允许间接检测阴离子，这是通过直接测量高氯酸盐的 35Cl 核来证实的。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4005
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲胺 、 苯乙酮 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methylene-3-(dimethylamino)propiophenone
  参考文献：
  名称：

  铁催化氨基-2-en-1-酮与亚磷酸三烷基酯的双磷酸化

  摘要：

  开发了一种由铁介导的亚磷酸三烷基酯与氨基-2-en-1-酮的简便双磷酸化。该反应被认为经历了两个迈克尔加成过程。多种氨基-2-en-1-ones 以高产率双磷酸化，并具有官能团耐受性。此外，将两种不同的磷酸盐引入一个分子的方案通过级联反应是成功的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611803

文献信息

• SYNTHESIS OF PYRIMIDINE AND 1,3-BISHYDROXYLAMINE DERIVATIVES FROM ENONE MANNICH BASE METHIODIDES
  作者：Vadim K. Khlestkin、Alexsei Ya. Tikhonov

  DOI：10.1515/hc.2002.8.3.249

  日期：2002.1

  cyclic paramagnetic amidine gave nitroxides of imidazopyrimidine series. Introduction Aryl methyl ketones are known to give twice aminomethylated products under Mannich reaction conditions (1). Resulting β,β'-diaminoketones are quite able to eliminate the molecule of amine to form appropriate enone Mannich bases. The latter are known for their capability for the reaction with two equivalents of the same

  双(氨基甲基化)烷基芳族酮与甲基碘反应得到烯酮曼尼希碱甲硫醚。随后与两当量的甲氧基胺或 aw/;-苯甲醛肟钠反应产生相应的 1,3-双甲氧基胺或二硝酮。二硝酮的部分羟氨基水解生成 5-芳酰基-1,3-二羟基-2-苯基全氢嘧啶。烯酮曼尼希碱甲硫醚与环状顺磁性脒反应得到咪唑并嘧啶系列的硝基氧化物。前言 已知芳基甲基酮在曼尼希反应条件 (1) 下会产生两次氨基甲基化的产物。由此产生的β,β'-二氨基酮非常能够消除胺分子以形成适当的烯酮曼尼希碱。后者因其与两当量相同或不同亲核试剂反应的能力而闻名 (2)。有关它们与环境亲核试剂反应形成杂环的报道也已发表 (3)。另一方面，通过 β-氨基酮与甲基碘的烷基化获得的季盐在与亲核试剂的反应中似乎是更具反应性的化合物。烯酮曼尼希碱甲硫醚的制备允许制备用于合成多官能无环和杂环化合物的反应性结构单元。我们报告了一种方便的制备烯酮曼尼希碱甲硫醚的方法，以及它们与一些亲核试剂的反应以获得嘧啶和
• 3-Benzoyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>,5<i>H</i>-1-benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyran-5-ones by condensation of 4-hydroxycoumarins with enone mannich bases
  作者：Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1002/jhet.5570350640

  日期：1998.11

  1-aryl-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-ones 2 the title compounds 6 have been synthesized. The reaction is initiated by addition of the C-3 carbon atom of 4-hydroxycoumarin to the enone double bond of the Mannich base, subsequent deamination affords the intermediate 3-(2-benzoylallyl)-4-hydroxycoumarin 8, followed by ring closure. Depending on the reaction time, varying proportions of the ketones 6 and 8 are

  从4-羟基香豆素4和1-芳基-2-（二甲基氨基甲基）丙-2-烯-1-酮2开始，已经合成了标题化合物6。通过将4-羟基香豆素的C-3碳原子加到曼尼希碱的烯酮双键上来引发反应，随后的脱氨基得到中间体3-（2-苯甲酰基烯丙基）-4-羟基香豆素8，然后闭环。取决于反应时间，形成不同比例的酮6和8并支持所定义的机理。所有产品的光谱数据都明确区分了香豆素和色酮结构，有利于前者。
• Formation of N,N′-dihydroxy- and N,N′-dimethoxy-1,4-diazepine derivatives in the reaction of 1,2-bis(hydroxyamines) and 1,2-bis(methoxyamine) with enone Mannich bases
  作者：Vladimir V. Butakov、Vadim K. Khlestkin、Dmitrii G. Mazhukin

  DOI：10.1070/mc2005v015n04abeh002131

  日期：2005.1

  Previously unknown 6-acyl- N , N′ -dihydroxyperhydro-1,4-diazepines and N , N′ -dimethoxyperhydro-1,4-diazepine were obtained by the reaction of 1,2-bis(hydroxyamines) and 1,2-bis(methoxyamine) with enone Mannich bases.

  通过1,2-双（羟胺）与1,2-的反应获得了以前未知的6-酰基-N，N'-二羟基过氢-1,4-二氮杂和N，N'-二甲氧基过氢-1,4-二氮杂具有烯丙基曼尼希碱的双（甲氧基胺）。
• 氨基二硫代甲酸烯丙酯类化合物及其制备方 法和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN105085350B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明涉及通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，还涉及上述化合物的制备方法及其在制备用于抗肿瘤的药物方面的用途。
• 2-(aminoalkyl)acrylophénones, leur préparation et leur utilisation
  申请人：S.A.R.L. GALEPHAR

  公开号：EP0156785A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  2-(aminoalkyl)acrylophénones de la formule: dans laquelle: A et B désignent de l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ou phényle substitué ou non, ou avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical hétérocyclique; les symboles R désignent de l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle inférieur substitué ou non, un acide carboxylique, sulfonique ou un ester de ces acides, un amide substitué ou non, un groupe nitro, hydroxy, éther d'alkyle inférieur, un groupe phényle ou phénoxy substitué ou non ou un hétérocyle, n vaut de 1 à 3 et m de 1 à 5, leur préparation et leur utilisation. Comme médicaments et spécialement comme hypolipémiant et hypocholestérolémiant.

  式中，A 和 B 表示氢或取代或未取代的低级烷基或苯基，或与所键合的氮原子一起表示杂环基；符号 R 表示氢、卤素、取代或未取代的低级烷基、羧酸或磺酸或这些酸的酯类、取代或未取代的酰胺、硝基、羟基或低级烷基醚基、取代或未取代的苯基或苯氧基或杂环基；n 为 1 至 3，m 为 1 至 5。