5α-Cholest-8(14)-ene-3β,7β-diol | 65164-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholest-8(14)-ene-3β,7β-diol
• 英文别名: Cholest-8(14)-en-3β,7β-diol；5alpha-Cholest-8(14)-ene-3beta,7beta-diol；(3S,5R,7S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 65164-27-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: GSHNIZXJELCQAO-JYGJYMLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholest-8(14)-ene-3β,7β-diol 在 3,5-二甲基吡唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Selective oxidation of steroidal allylic alcohols using 3,5-dimethylpyrazole and pyridinium chlorochromate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a060
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-cholest-8(14)-en-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-Cholest-8(14)-ene-3β,7β-diol
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 249. Elucidation of the course of the characteristic ring D fragmentation of unsaturated steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00465a045

文献信息

• Selective oxidation of steroidal allylic alcohols using 3,5-dimethylpyrazole and pyridinium chlorochromate
  作者：Edward J. Parish、Aubrey D. Scott

  DOI：10.1021/jo00172a060

  日期：1983.12
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 249. Elucidation of the course of the characteristic ring D fragmentation of unsaturated steroids
  作者：L. G. Partridge、I. Midgley、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00465a045

  日期：1977.11