4-hydroxymethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene | 4743-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene
• 英文别名: 2,2-Diallyl-2-phenyl-ethanol-(1)
• CAS: 4743-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: WXWWCOCJGMCCCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene 在 (η³-C3H5)Pd(Cl)(PCy3) 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-trimethylacetoxymethyl-1,2-dimethyl-4-phenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Silane-Promoted Cycloisomerization of Functionalized 1,6-Dienes Catalyzed by a Cationic (π-Allyl)palladium Complex

  摘要：

  [GRAPHICS]A 1:1 mixture of the (pi-allyl)palladium complex (eta(3)-C3H5)Pd(Cl)PCy3 and NaB[3,5-C6H3(CF3)(2)](4) in the presence of HSiEt3 catalyzed the cycloisomerization of functionalized 1,6-dienes to form 1,2-disubstituted cyclopentenes in good yield with high selectivity (typically >94%). The protocol tolerated a range of functional groups and substitution at one of the allylic carbon atoms.

  DOI：

  10.1021/ol9908981
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-2-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4-hydroxymethyl-4-phenyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃 C?H 键活化引发的 1,6-庚二烯非对映选择性碳环化

  摘要：

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400080