(4S)-4-[2-ethylbut-3-enoxy(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-5-en-2-one | 1093386-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[2-ethylbut-3-enoxy(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-5-en-2-one
• CAS: 1093386-68-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 408.613
• InChiKey: SEJLDQHWCKEQDX-TUXUZCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[2-ethylbut-3-enoxy(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-5-en-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到1-[(5R,6Z,8S)-5-ethyl-7-methyl-2,2-diphenyl-5,8-dihydro-4H-1,3,2-dioxasilocin-8-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系非对映异构体鉴别RCM合成鹅去毒A的C12–C24片段

  摘要：

  作为关键步骤，使用了一个甲硅烷基系的闭环易位反应以形成C16-C17（Z）烯烃的合成方法，合成了伞形糖苷A的C12-C24片段。易位反应区分了起始原料的非对映异构体。二苯基甲硅烷基双醚可同时保护C15和C24羟基，并有望在随后的甲基酮醛醇缩合反应中产生较高的1,5-抗选择性，从而实现了鹅膏苷A的聚合立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.133
• 作为产物：
  描述：

  、 N-(1-(2-萘酚))磷脂酰基乙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以980 mg的产率得到(4S)-4-[2-ethylbut-3-enoxy(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系非对映异构体鉴别RCM合成鹅去毒A的C12–C24片段

  摘要：

  作为关键步骤，使用了一个甲硅烷基系的闭环易位反应以形成C16-C17（Z）烯烃的合成方法，合成了伞形糖苷A的C12-C24片段。易位反应区分了起始原料的非对映异构体。二苯基甲硅烷基双醚可同时保护C15和C24羟基，并有望在随后的甲基酮醛醇缩合反应中产生较高的1,5-抗选择性，从而实现了鹅膏苷A的聚合立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.133

文献信息

• Synthesis of the C12–C24 fragment of peloruside A by silyl-tethered diastereomer-discriminating RCM
  作者：Emma M. Casey、Paul Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.133

  日期：2008.12

  The C12–C24 fragment of peloruside A has been synthesized using, as a key step, a silyl-tethered ring closing metathesis reaction to form the C16–C17 (Z)-alkene. The metathesis reaction discriminates between diastereoisomers of the starting material. A diphenylsilyl bis-ether provides simultaneous protection for the C15 and C24 hydroxyl groups, and is expected to lead to high 1,5-anti selectivity in

  作为关键步骤，使用了一个甲硅烷基系的闭环易位反应以形成C16-C17（Z）烯烃的合成方法，合成了伞形糖苷A的C12-C24片段。易位反应区分了起始原料的非对映异构体。二苯基甲硅烷基双醚可同时保护C15和C24羟基，并有望在随后的甲基酮醛醇缩合反应中产生较高的1,5-抗选择性，从而实现了鹅膏苷A的聚合立体选择性合成。