N-((di-p-tolyl)methyl)benzamide | 69790-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((di-p-tolyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[bis(4-methylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 69790-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: DEYMTSJHEOHKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((di-p-tolyl)methyl)benzamide 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEHROTRA K. N.; PANDEY G. P., CHEM. LETT., 1979, NO 2, 195-196,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 iron(III) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-((di-p-tolyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• Three-Component Synthesis of Amine Derivatives Using Benzylic and Allylic Alcohols as<i>N</i>-Alkylating Agents in the Absence of External Catalysts and Additives
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200800465

  日期：2008.7

  The direct employment of benzylic and allylic alcohols as N-alkylating agents provides a useful synthetic route for amine derivatives by avoiding the preactivation of the hydroxy groups of alcohols. Herein we report a novel by-product-catalyzed three-component synthesis of amine derivatives from readily available benzylic and allylic alcohols, acyl chlorides (chloroformates or sulfonyl chlorides),

  通过避免醇的羟基的预活化，直接使用苄醇和烯丙醇作为N-烷基化剂为胺衍生物提供了有用的合成途径。在本文中，我们报告了一种新的副产物催化三组分合成胺衍生物，它们由容易获得的苄醇和烯丙醇、酰氯（氯甲酸酯或磺酰氯）和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 组成。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，一系列苄醇和烯丙醇已转化为相应的 N-烷基酰胺（氨基甲酸酯或磺酰胺），产率非常好。此外，
• Visible-light-mediated aerobic Ritter-type C–H amination of diarylmethanes using DDQ/<i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Tianci Li、Jiangyu Yang、Xin Yin、Jinhua Shi、Qun Cao、Miaomiao Hu、Xiaowen Xu、Meichao Li、Zhenlu Shen

  DOI：10.1039/d2ob01713j

  日期：——

  A metal-free photocatalytic Ritter-type C–H amination of diarylmethanes using O₂ as an oxidant has been developed using a co-catalytic system of DDQ and TBN and offers a low cost, sustainable way to synthesise secondary amides under mild conditions.

  一种无金属光催化Ritter型C-H胺化反应已经开发出来，使用O2作为氧化剂，采用DDQ和TBN的共催化系统，在温和条件下提供了一种低成本、可持续的合成二级酰胺的方法。