1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 4-methyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione；(+/-)-1-methyl-7-oxa-norbornane-2exo,3exo-dicarboxylic acid-anhydride；(+/-)-1-Methyl-7-oxa-norbornan-2exo,3exo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1R,2S,6R,7S)-1-methyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YRQMPRLOYHEHBF-OLNRIVSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride 在 水 作用下， 生成 1-methyl-7-oxa-bicyclo{2.2.1}heptane-2-exo,3-cis-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; Backendorf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 113,120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-4-methyl-7-oxanicyclo[2.2.1]-2-heptene-5,6-dicarboxylic acid anhydride 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以81%的产率得到1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2exo,3exo-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  From Spanish fly to room-temperature ionic liquids (RTILs): synthesis, thermal stability and inhibition of dynamin 1 GTPase by a novel class of RTILs

  摘要：

  通过对壮阳药西班牙苍蝇的活性成分进行一系列简单的合成处理，产生了一系列新型室温离子液体（RTILs）。这些室温离子液体可从容易获得的起始材料中高产合成，并可根据起始呋喃类似物的不同以中手性或手性形式生成。取代的呋喃（2-甲基和 2-乙基）可生成手性 RTIL，而呋喃则可生成一系列中性 RTIL。在所有情况下，反离子都至关重要，其中 CH3SO3- 始终显示出最低的熔点。在合成的 RTIL 中，TGA 图显示大多数 RTIL 至少在 250 °C 以下保持稳定。我们曾试图将这些 RTIL 用于一系列动态组合化学（DCC）组装反应中，通过溶解达纳明 GTPase 的褶皱同源（PH）结构域，因此筛选了所有类似物作为潜在的抑制剂。筛选结果表明，这些 RTIL 对达纳明 GTPase 有不同程度的抑制作用，其中一些是目前发现的最有效的达纳明 GTPase 抑制剂，例如 13 IC50 = 2.3 ± 0.3 µM（4-(N,N-二甲基-N-十八烷基-N-乙基)-4-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮溴化物）。因此，这些 RTIL 对 DCC 与达能素 GTPase 组装的作用有限，但对其他蛋白质或其他研究领域可能有用。

  DOI：

  10.1039/b707092f

文献信息

• Allyl esters of 3:6-endoxo-1:2-cyclo-hexane-dicarboxylic acid and polymers thereof
  申请人：RHONE POULENC SA

  公开号：US02570029A1

  公开（公告）日：1951-10-02

  Polymers of a diester of 3 : 6-endoxa-1 : 2-cyclohexane-dicarboxylic acid or the 3-hydrocarbon substituted derivative, e.g. methyl and ethyl, and an alcohol of the formula CH2= CR-CH2OH, where R is hydrogen, halogen or a hydrocarbon group, e.g. allyl, beta-chlorallyl and beta-methylallyl, are made by heating, in bulk or in a solvent, e.g. benzene, preferably in the presence of a polymerization catalyst. The polymers may be prepared in the solvent-insoluble and infusible state or as a fusible, organic-solvent soluble product by stopping the reaction at the desired stage. The polymerization may be carried out in a mould or on a support such as paper, woven fabric, cardboard, wood or glass fibres. The fusible polymers, dissolved in a solvent, e.g. chloroform, dibutyl phthalate or its own molten monomer, may be used for coating metal surfaces, e.g. aluminium, as an adhesive, e.g. for plywood, or as an abrasive grit bond and the polymer further polymerized to the insoluble state, after, if desired, removal of the solvent. The monomer or the fusible polymer may be mixed with pigments, fillers and dyes. Specified catalysts are benzoyl, acetyl, acetone and tetrahydronaphthalene peroxides, and the resinate, naphthenate or linoleate of cobalt, manganese or lead. The moulded products may be used as electric insulators.ALSO:Diesters of a 3 : 6-endoxa-1 : 2-cyclohexanedicarboxylic acid or the 3-hydrocarbon derivative thereof, e.g. methyl and ethyl, and an alcohol of the formula CH2=CR-CH2OH, where R is hydrogen, halogen or a hydrocarbon group, are made by condensing the alcohol and the acid anhydride by heat alone, or in the presence of sodium silicate, or dissolved in a solvent in the presence of benzenesulphonic acid. The diester readily polymerizes (see Group IV (a)).

  通过加热，以原料为3:6-内氧杂-1:2-环己烷二羧酸的二酯或其3-碳氢取代衍生物，例如甲基和乙基，和化学式为CH2=CR-CH2OH的醇（其中R为氢，卤素或是碳氢基团，例如烯丙基，β-氯烯丙基和β-甲基烯丙基），在体内或溶剂中（例如苯），在聚合催化剂的存在下制成聚合物。聚合物可以在所需阶段停止反应，制成不溶于溶剂且不可熔的状态或可熔的有机溶剂可溶状态。聚合可以在模具中或在支撑物（例如纸张、织物、硬纸板、木材或玻璃纤维）上进行。可溶于溶剂（例如氯仿、邻苯二甲酸二丁酯或其自身熔融单体）的熔融聚合物可用于涂覆金属表面（例如铝）、作为粘合剂（例如用于胶合板）或作为磨料砂粒结合剂，聚合物可以在去除溶剂后进一步聚合到不溶于溶剂的状态。单体或可熔的聚合物可以与颜料、填料和染料混合。指定的催化剂包括苯甲酰、乙酰、丙酮和四氢萘酚过氧化物，以及钴、锰或铅的树脂酸盐、萘酸盐或亚油酸盐。模塑产品可用作电绝缘体。此外，通过仅加热或在硅酸钠存在下，或溶于溶剂中并在苯磺酸的存在下，将醇和酸酐缩合制成3:6-内氧杂-1:2-环己烷二羧酸的二酯或其3-碳氢衍生物。该二酯容易聚合。
• Bicyclic Imides and Isoindolines¹
  作者：Charles H. Grogan、Leonard M. Rice

  DOI：10.1021/jm00342a042

  日期：1963.11
• Hypotensive Agents. IV.¹ Hydrogenated Dialkylaminoalkyl Isoindole Derivatives²
  作者：Leonard M. Rice、Charles H. Grogan、E. Emmet Reid

  DOI：10.1021/ja01116a010

  日期：1953.10
• Hypotensive Agents. V.¹ Hydrogenated Bis-isoindole Quaternary Salts²
  作者：Leonard M. Rice、Charles H. Grogan、E. Emmet Reid

  DOI：10.1021/ja01608a027

  日期：1955.2.1
• Mel'nikow; Kraft, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 213,216; engl. Ausg. S. 227, 230
  作者：Mel'nikow、Kraft

  DOI：——

  日期：——