1-methyl-4-p-tolyl-3-pyridiniumolate | 208989-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-p-tolyl-3-pyridiniumolate
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-methylphenyl)pyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 208989-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JCCDWWZYVFXCPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-p-tolyl-3-pyridiniumolate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 Acetic acid (1S,5S,6R)-8-methyl-6-((R)-toluene-4-sulfinyl)-3-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2β-烷基-和2β-芳基-3-（取代的苯基）托烷衍生物的合成和生物学特性：C-3对神经元多巴胺和5-羟色胺转运蛋白的亲和力和选择性的立体化学作用。

  摘要：

  在努力确定可能充当可卡因拮抗剂或可卡因部分激动剂的分子的过程中，我们参与了通过结构上的战略性修饰来进一步阐明可卡因与多巴胺转运蛋白（DAT）结合的性质的努力。在取代基位于托环环的2位的情况下，研究表明转运蛋白能够容纳多种结构的基团，包括酯，酮，烷基，烯基，杂环和芳基取代基，而不会损失DAT绑定亲和力。在本研究中，我们报告了有关DAT容纳WIN型结构的能力的结果，该结构在2位具有烷基或芳基，并且采用了环烷的椅子或船形。而且，我们讨论了这些化合物的立体化学对DAT相对于血清素转运蛋白（5HTT）的选择性的影响。此外，我们指出了在进行转运蛋白选择性的比较时，使用Ki值而不是IC50值的重要性。在本研究中鉴定出的最有趣的化合物之一是船形的2，3-二芳基托烷22，它对DAT的选择性比5HTT高（69倍）。通过我们基于氧化吡啶鎓甜菜碱的偶极环加成策略制备该化合物及相关结构的能力进一步强调了这种特殊化学

  DOI：

  10.1021/jm9802564

文献信息

• Tropane derivatives and method for their synthesis
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I) wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification are described, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.

  公式（I）的化合物，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及包括公式（I）的化合物的药物组合物，以及描述了制备和使用公式（I）化合物的方法。
• TROPANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：GEORGETOWN UNIVERSITY

  公开号：EP0944626A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• EP0944626A4
  申请人：——

  公开号：EP0944626A4

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6350758B1
  申请人：——

  公开号：US6350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• [EN] TROPANE DERIVATIVES AND METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] DERIVES TROPANE ET PROCEDE DE SYNTHESE
  申请人：——

  公开号：WO1998024788A1

  公开（公告）日：1998-06-11

  [EN] A compound of formula (I) wherein R1 - R6 have any of the values defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) dans laquelle R1 - R6 représentent n'importe quelle valeur définie dans la spécification. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant un composé représenté par la formule (I), des procédés de préparation et des techniques d'utilisation des composés représentés par la formule (I).