4-乙酰氧基邻苯二甲酸酐 | 104079-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-乙酰氧基邻苯二甲酸酐
• 英文名称: 4-acetoxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: Acetoxyhomophthalic anhydride；(1,3-dioxo-4H-isochromen-4-yl) acetate
• CAS: 104079-50-7
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: LQWOYXJSYPFPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 1,2-ethanediyl acetal 、 4-乙酰氧基邻苯二甲酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到11-acetoxy-2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成4-脱甲氧基十二烷酮和柔红霉素的高度收敛策略：C4-乙酰氧基化高邻苯二甲酸酐的新型合成

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83975-1
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-乙酰氧基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405

文献信息

• A highly convergent strategy for the synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunohycinone: A novel synthesis of C4-acetoxylated homophthalic anhydrides
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Hisakazu Kishimoto、Jun-ichi Sekihachi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83975-1

  日期：1986.1

  The C4-acetoxyl derivatives of homophthalic anhydrides were prepared by a convenient α-acetoxylation of homophthalic acid followed by a dehydrative cyclization. The anhydrides have been converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone in excellent overall yields.

  高邻苯二甲酸酐的C4-乙酰氧基衍生物是通过将高邻苯二甲酸方便地进行α-乙酰氧基化，然后进行脱水环化而制得的。该酸酐已经以优异的总收率转化为4-脱甲氧基金牛烯酮和Daunomycinone。
• Synthesis of 4-demethoxyadriamycinone utilizing ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates
  作者：Torsten Hottop、Hans-Jürgen Gutke、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00428-2

  日期：2001.5

  A new method for the construction of the side chain of anti-cancer drugs adriamycins is demonstrated by the synthesis of 4-demethoxyadriamycinone. The key step is the ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates to the corresponding alpha -hydroxyketones. (C) 7001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MANABU SASHO、SHUJI AKAI、HISAKAZU KISHIMOTO、JUN-ICHI SEKIHACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.35.1405

  日期：——

  4-Methoxy and 4-acetoxyhomophthalic anhydrides were prepared by convenient oxidations of homophthalic acid derivatives followed by hydrolysis and dehydrative cyclization. Strong base-induced cycloaddition of these anhydrides to 2-ehloro-6, 6-ethylenedioxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone gave the tetracyclic adducts, which were efficiently converted into 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。