1-(1-羟基-5-甲氧基萘-2-基)乙酮 | 73040-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基-5-甲氧基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-8-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Acetyl-1-hydroxy-5-methoxynaphthalin；1-(1-Hydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 73040-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: HQEFQCDCAYHGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-5-甲氧基萘-2-基)乙酮 生成 5-甲氧基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  CROUSE D. J.; HURLBUT S. L.; WHEELER D. M. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 2, 374-378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-5-methoxy-naphthalene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以66%的产率得到1-(1-羟基-5-甲氧基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化的 Fries 重排乙酸芳酯

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是苯基或 1-萘基乙酸酯的 Fries 重排的有效催化剂。在大多数情况下，使用催化量的三氟甲磺酸铋（10 mol%），两个反应都能顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的羟基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836025

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Fries Rearrangement of Aryl Acetates
  作者：Thierry Ollevier、Valerie Desyroy、Muhammad Asim、Marie-Christine Brochu

  DOI：10.1055/s-2004-836025

  日期：——

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acetates. Both reactions proceeded smoothly with a catalytic amount of bismuth triflate (10 mol%) to afford the corresponding hydroxyaryl ketone in moderate to good yields in most cases.

  发现三氟甲磺酸铋是苯基或 1-萘基乙酸酯的 Fries 重排的有效催化剂。在大多数情况下，使用催化量的三氟甲磺酸铋（10 mol%），两个反应都能顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的羟基芳基酮。
• The Catalytic Fries Rearrangement and<i>o</i>-Acylation Reactions Using Group 3 and 4 Metal Triflates as Catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1246/bcsj.70.267

  日期：1997.1

  Group 3 and 4 metal triflates (Sc(OTf)3, TiCl(OTf)3, Zr(OTf)4, and Hf(OTf)4) were found to be efficient catalysts in the Fries rearrangement of phenyl or 1-naphthyl acylates. It was also found that...

  发现第 3 族和第 4 族金属三氟甲磺酸盐（Sc(OTf)3、TiCl(OTf)3、Zr(OTf)4 和 Hf(OTf)4）是苯基或 1-萘基酰化物的 Fries 重排的有效催化剂。还发现...
• The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes using scandium trifluoromethanesulfonate as a catalyst
  作者：Sh? Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1039/c39950001527

  日期：——

  The catalytic Fries rearrangement of acyloxy naphthalenes proceeds smoothly using a small amount of scandium trifluoromethanesulfonate (5 mol%) to afford the corresponding hydroxynaphthyl ketones in high yields.

  使用少量三氟甲磺酸钪（5 摩尔%）就能顺利进行酰氧基萘的弗里斯催化重排，并以高产率得到相应的羟基萘酮。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 3. Mitt. Rationelle Synthesen des Plumbagins und seiner Homologen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres、Hans Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19813141010

  日期：——

  Die 2‐Alkyl‐1‐hydroxy‐5‐methoxynaphthalinderivate 5 und 7 sind geeignete Ausgangskomponenten für die regiospezifische Synthese des Plumbagins (11) und seines Ethylhomologen 12. Die Synthese von 12 stellt eine allgemeine Methode zur regiospezifischen Darstellung von Plumbaginhomologen dar.

  2-烷基-1-羟基-5-甲氧基萘衍生物5和7是白花香素(11)及其乙基同系物12的位点特异性合成的合适起始组分。12的合成代表了位点特异性的一般方法白花素同系物的制备。
• Targeting Pancreatic Cancer with Novel Plumbagin Derivatives: Design, Synthesis, Molecular Mechanism, <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Evaluation
  作者：Suresh Awale、Hayato Baba、Nguyen Duy Phan、Min Jo Kim、Juthamart Maneenet、Koichi Sawaki、Mitsuro Kanda、Tomoyuki Okumura、Tsutomu Fujii、Takuya Okada、Takahiro Maruyama、Takahiro Okada、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00394

  日期：2023.6.22

  potent preferential cytotoxicity against pancreatic cancer cells under nutrient-deprived conditions. Therefore, we synthesized a series of plumbagin derivatives and found that 2-(cyclohexylmethyl)-plumbagin (3f) was the most promising compound with a PC50 value of 0.11 μM. Mechanistically, 3f was found to inhibit the PI3K/Akt/mTOR signaling pathways, leading to cancer cell death under nutrient-deprived conditions

  胰腺肿瘤生长在以营养匮乏和缺氧为特征的“严峻”肿瘤微环境中。这导致胰腺癌细胞中适应性途径的激活，促进对营养饥饿和侵袭性恶性肿瘤的耐受性。传统的抗癌药物通常对在这种严峻条件下生长的肿瘤无效。白花丹素是一种植物来源的萘醌，在营养缺乏的条件下对胰腺癌细胞表现出强大的优先细胞毒性。因此，我们合成了一系列白花丹素衍生物，发现2-(环己基甲基)-白花丹素( 3f )是最有前途的化合物，其PC 50值为0.11 μM。从机制上讲， 3f可抑制 PI3K/Akt/mTOR 信号通路，导致营养缺乏条件下癌细胞死亡。使用胰腺癌异种移植小鼠模型的体内研究证实了3f的功效，证明以剂量依赖性方式显着抑制肿瘤生长。化合物3f代表了基于反紧缩策略的抗癌药物开发的一种非常有前景的先导药物。