1-(1-羟基-6,8-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)乙酮 | 22649-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-羟基-6,8-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 2-acetyl-6,8-dimethoxy-3-methyl-1-naphthol；1-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-yl)ethanone；torachrysone-8-O-methyl ether；torachrysone monomethyl ether；Torachrysonmonomethylaether B, 2-Acetyl-6.8-dimethoxy-3-methyl-1-naphthol；1-(1-Hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl) ethanone；1-(1-Hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-[2]naphthyl)-aethanon；1-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-[2]naphthyl)-ethanone；1-(1-Hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 22649-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FHHUIFBQMMGHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  426.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-6,8-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-Dimethoxy-6-methyl-14-oxa-benzo[a]naphthacen-8-one
  参考文献：
  名称：

  An Anionic Polycondensation Strategy for the Synthesis of Dibenzo­xanthenones: Progress Toward the Synthesis of Hypoxyxylerone

  摘要：

  一种阴离子缩聚反应已被用作高度收敛策略中的关键步骤，用于制备假氧木酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835634
• 作为产物：
  描述：

  isotorachrysone 在 O-methyltransferase ShwM₂ 作用下， 生成 1-(1-羟基-6,8-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rufoschweinitzin的酶促形成，这是一种来自巴西芦荟Cortinarius rufoolivaceus的双萘。

  摘要：

  二聚聚酮是广泛的真菌次级代谢产物。它们既存在于子囊菌中又存在于担子菌中，因此横跨真菌门。在这里，我们报告了从担子菌Cortinarius rufoolivaceus中分离出一种名为rufoschweinitzin的新双萘。Rufoschweinitzin由两个对称的4,4'-偶合的torachrysone-8-O-甲基醚部分组成。此外，我们已经在无关的真菌子囊菌Xylaria schweinitzii中鉴定了双萘生物合成基因簇。编码的细胞色素P450酶的异源表达证实了其偶联活性：torrachrysone-8-O-甲基醚的二聚化导致rufoschweinitzin与迄今未知的区域异构体（现称为alloschweinitzin）形成。因此，我们证明了basidiomycete'的酶促形成。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900742

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Natural <i>cis</i>-Dihydroarenediols Using Tetrahydroxynaphthalene Reductase and Its Biosynthetic Implications
  作者：Nirmal Saha、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00500

  日期：2019.4.5

  Asymmetric reduction of hydroxynaphthoquinones to secondary metabolites, (3S,4R)-3,4,8- and (2S,4R)-2,4,8-trihydroxy-1-tetralone, a putative biosynthetic diketo intermediate and a probable natural analogue, (3S,4R)-7-acetyl-3,4,8-trihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one, using NADPH-dependent tetrahydroxynaphthalene reductase (T4HNR) of Magnaporthe grisea is described. This work implies

  羟基萘醌不对称还原为次级代谢产物（3 S，4 R）-3,4,8-和（2 S，4 R）-2,4,8-三羟基-1-四氢萘酮，一种假定的生物合成二酮中间体和可能天然类似物，（3小号，4 - [R）-7-乙酰基3,4,8-三羟基-6-甲基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮，使用NADPH依赖性羟基萘还原酶（T描述了稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）的4 HNR）。这项工作暗示通过减少含羟基萘醌支架的底物，在其他二氢芳烃的（生物）合成过程中，T 4 HNR或相关酶的参与。
• A Total Synthesis of Yellowish Aphid Pigment Furanaphin through Fries Rearrangement Assisted by Boron Trifluoride-Acetic Acid Complex
  作者：Tetsuto Tsunoda、Taichi Nishimura、Takeki Iwata、Hironori Maegawa、Takeshi Nishii、Masami Matsugasako、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0031-1290429

  日期：2012.7

  The yellowish aphid pigment furanaphin, isolated from Aphis spiraecola and possessing cytotoxicity against HL-60 (human promyelocytic leukemia-60) cells, was synthesized by utilizing the Fries rearrangement assisted with a BF3·2AcOH complex as a key step. It was confirmed that the complex effectively mediated the reaction even though the compounds had an electron-withdrawing substituent.

  以BF3·2AcOH复合物辅助的Fries重排为关键步骤，从Aphis spiraecola中分离出对HL-60（human promyelocyticemia-60）细胞具有细胞毒性的黄色蚜虫色素呋喃酚。证实即使化合物具有吸电子取代基，该配合物也有效地介导了反应。
• Über Eleutherinol, ein natürliches Naphtopyron. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa<i>(Mill.) Urb.</i>VI)
  作者：A. Ebnöther、Th. M. Meijer、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19520350332

  日期：1952.5.2

  Aus Eleutherine bulbosa wurde in kleiner Menge ein neuer Pflanzenstoff, Eleutherinol, isoliert. Eleutherinol-dimethyläther lieferte bei der alkalischen Spaltung neben Essigsäure und Aceton 1-Acetyl-2-oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin und 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-naphtalin. Bleitetraacetat oxydierte letzteres zu 3-Methyl-6,8-dimethoxy-1,2-naphtochinon und zu 2-Oxy-3-methyl-6,8-dimethoxy-1,4-naphtochinon

  从鳞茎叶番莲中少量分离出了一种新的植物物质，番薯醇。除乙酸和丙酮，1-乙酰基-2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-萘和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-外，依柳丁醇二甲醚还产生乙酸和丙酮。萘。四乙酸铅将后者氧化为3-甲基-6,8-二甲氧基-1,2-萘醌和2-氧基-3-甲基-6,8-二甲氧基-1,4-萘醌，即6,8-二甲氧基-1,4-萘醌合成生产的2-氧基萘醌被证明是相同的。因此，leutherinol具有2,3'-二甲基-6'，8'-二氧基-[萘-1'，2'：5,6-吡喃-（4）]的组成；它是第一个天然的苯并二氢醌衍生物。
• Xanthouroleuconaphin: a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis
  作者：Taichi Nishimura、Mitsuyo Horikawa、Kouji Yamada、Ayaka Sogabe、Takeshi Nishii、Hiroto Kaku、Makoto Inai、Masami Tanaka、Shigeru Takahashi、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.070

  日期：2013.2

  A novel yellowish pigment, xanthouroleuconaphin, was isolated from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum. Its structure was established by detailed analyses of 1D and 2D NMR spectra and EI-HRMS. Furthermore, the total synthesis of (+/-)-xanthouroleuconaphin was accomplished via oxidative phenolic coupling of 6-hydroxymusizin, which was prepared by the Fries rearrangement using BF3 center dot 2AcOH complex. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of a strategy for convergent total synthesis of the aureolic acid antitumor antibiotics
  作者：John H. Dodd、Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00142a009

  日期：1982.10