3-Cyano-6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylpiperidino)-2H-pyran-2-one | 326859-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Cyano-6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylpiperidino)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 326859-29-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: DGTLSDCBXRNUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 3-Cyano-6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylpiperidino)-2H-pyran-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的合成Ó，米通过负碳离子引发的环转型策略-cymene-芯的联芳基

  摘要：

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.105
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 6-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-Cyano-6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylpiperidino)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子诱导的CC键形成，轻松地从2个H-吡喃-2-酮合成功能化的不对称联芳基

  摘要：

  高度功能化的便捷合成 联芳基 3和6已经通过负碳离子诱导的C-C键形成划定由6-芳基-3-氰基-4-取代的-2- ħ -吡喃-2-酮（1，4），并丙酮。使用芳族化合物扩展该反应酮类导致（4,6-二芳基吡喃-2-亚甲基）乙腈（7）代替了预期的2,4-二芳基-6-甲基硫代苄腈（8）。的结构2-甲基-6-甲硫基-4-（3,4-亚甲基二氧苯基）苄腈（3f）由单晶X射线衍射 分析并显示出各种弱相互作用，这导致分子在结晶状态下的稳定性和堆积。

  DOI：

  10.1039/b005572g

文献信息

• Regioselective synthesis of functionalized naphtho[b]thiophenes through a ‘lactone methodology’
  作者：Manish Dixit、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.081

  日期：2006.5

  Benzo[b]thiophene and its benzannulated derivatives are important classes of compounds due to their unique chemical properties and biosteric relationship with indole. In this letter, we report a convenient route for the synthesis of substituted naphtho[b]thiophenes through a ring transformation reaction of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones with 6,7-dihydro-5H-benzothiophene-4-one, in good yields

  苯并[ b ]噻吩及其苯甲环化衍生物由于其独特的化学性质和与吲哚的生物立体关系而成为重要的化合物。在这封信中，我们报告了通过适当官能化的2 H-吡喃-2-酮与6,7-二氢-5 H-苯并噻吩-4-酮的环转化反应，合成取代的萘并[ b ]噻吩的简便方法，收益率很高。
• One-pot regioselective synthesis of dihydronaphthofurans and dibenzofurans
  作者：Manish Dixit、Resmi Raghunandan、Brijesh Kumar、P.R. Maulik、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.017

  日期：2007.2

  A regioselective approach for the synthesis of substituted naphthofurans and dibenzofurans has been demonstrated through a ring transformation reaction of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones by reaction with 6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one and 7-methoxybenzofuran-3-one, respectively, in high yields. The novelty of the procedure lies in the creation of an aromatic ring transformed by 2H-pyran-2-one involving the -COCH2- moiety of a cyclic ketone. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of o,m-cymene-cored biaryls through a carbanion-induced ring transformation strategy
  作者：Fateh Veer Singh、Amit Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.105

  日期：2006.10

  the unique structural and biological properties associated with them. In this letter, we describe an expeditious synthesis of cymene-cored unsymmetrical biaryls functionalized with donor and acceptor substituents prepared in excellent yields by the carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones with ketones.

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。
• A facile access to the synthesis of functionalised unsymmetrical biaryls from 2H-pyran-2-ones through carbanion induced C–C bond formation †
  作者：Vishnu J. Ram、Mahendra Nath、Pratibha Srivastava、Sanjay Sarkhel、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b005572g

  日期：——

  A convenient synthesis of highly functionalised biaryls 3 and 6 has been delineated through carbanion induced C–C bond formation from 6-aryl-3-cyano-4-substituted-2H-pyran-2-ones (1, 4) and acetone. Extension of this reaction, using aromatic ketones led to (4,6-diarylpyran-2-ylidene)acetonitrile (7) in lieu of the anticipated 2,4-diaryl-6-methylthiobenzonitrile (8). The structure of 2-methyl-6-methylthio-4-(3

  高度功能化的便捷合成 联芳基 3和6已经通过负碳离子诱导的C-C键形成划定由6-芳基-3-氰基-4-取代的-2- ħ -吡喃-2-酮（1，4），并丙酮。使用芳族化合物扩展该反应酮类导致（4,6-二芳基吡喃-2-亚甲基）乙腈（7）代替了预期的2,4-二芳基-6-甲基硫代苄腈（8）。的结构2-甲基-6-甲硫基-4-（3,4-亚甲基二氧苯基）苄腈（3f）由单晶X射线衍射 分析并显示出各种弱相互作用，这导致分子在结晶状态下的稳定性和堆积。