5-p-methyl-phenyl-2,3-dihydrofurandione | 74831-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-p-methyl-phenyl-2,3-dihydrofurandione
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)oxolane-2,3-dione
• CAS: 74831-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: PLZSWASFYMZETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-p-methyl-phenyl-2,3-dihydrofurandione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)aminocarbonyl-5-oxo-5-(4-methylphenyl)-3(Z)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Acylpyruvic acid amides and hydrazides: XII. Reaction of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenic acids arylamides with triphenylphosphoranylideneacetic acid esters

  摘要：

  4-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenic (aroylpyruvic) acid arylamides react with triphenylphosphoranylidenacetic acid esters to form products of Wittig reaction at alpha-carbonyl group, the 5-aryl-3-arylaminocarbonyl-5-oxo-3-pentenoic acid esters. Features in structure of the obtained compounds are discussed.

  DOI：

  10.1134/s1070363206070061

文献信息

• Synthesis, properties and biological activity of 2-[N-(11-adamantyl)-imino]-4-R1-5-p-R-phenyl-2,3-dihydro-3-furanones and their hydrolysis products
  作者：T. N. Yanborisov、S. N. Shurov、Yu. S. Andreichikov、I. P. Rudakova、É. N. Semenova、G. N. Novoselova

  DOI：10.1007/bf00764713

  日期：1989.12

  aroylpyruvic acids [3]. Compounds were discovered among the amides of aroylpyruvic acids having anti-inflammatory activity [1]. In order to find biologically active compounds in the series of N-substituted 2-iminofuranones and their transformation products, we synthesized 2-[N-(I 1-adamantyl)imino]-4-R1-5-p-R-phenyl-2,3,-dihydro-3-furanones (IIIa-f) and hydrolyzed them to N-(I 1-adamantyl)-amides of 4-p-R-benzoylpyruvic

  众所周知，金刚烷衍生物具有广泛的生物活性谱。将金刚烷基引入分子通常会导致生物活性的改变，通常会增加 [5]。前面已经表明，N-取代的 2-亚氨基-5-芳基-2,3-二氢-3-呋喃酮在温和条件下水解，得到芳酰基丙酮酸的 N-取代酰胺 [3]。在具有抗炎活性的芳酰基丙酮酸酰胺中发现了化合物[1]。为了在N-取代2-亚氨基呋喃酮系列及其转化产物中寻找生物活性化合物，我们合成了2-[N-(I 1-金刚烷基)亚氨基]-4-R1-5-pR-苯基-2， 3,-二氢-3-呋喃酮 (IIIa-f) 并将它们水解为 4-pR-苯甲酰基丙酮酸的 N-(I 1-金刚烷基)-酰胺 0Va-d)。呋喃酮 IIIa-f 是通过等摩尔量的 5-pR-苯基-4-Ra-2,3-二氢 2,3-呋喃二酮 (Ia-f) 与异氰金刚烷 (II) 在苯-辛烷中反应获得的 ( 1:1) 混合物在 85-90~ (R 1 = H) 或在沸腾的二甲苯中