1H-Pyrazole-4,5-dione, 3-methyl-1-phenyl-, 4-oxime, (Z)- | 62349-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1H-Pyrazole-4,5-dione, 3-methyl-1-phenyl-, 4-oxime, (Z)-
• 英文别名: 4-hydroxyimino-3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydropyrazol-5-one；(Z)-3-methyl-4-oximino-1-phenylpyrazol-5(4H)-one；5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-oxime；(4Z)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 4-oxime
• CAS: 62349-60-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: JHTUXIJDZXONIE-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 1H-Pyrazole-4,5-dione, 3-methyl-1-phenyl-, 4-oxime, (Z)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-ethoxyimino-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  El-Aal, Reda Mahmoud Abd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 850 - 865

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 sodium nitrite 作用下， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oximes in the Isoxazolone, Pyrazolone, and 1,2,3-Triazolone Series: Experimental and Computational Investigation of Energies and Structures of E/Z Isomers of α-Oxo-Oximes in the Gas Phase and in Solution

  摘要：

  通过实验和计算研究了一系列杂环α-氧肟（即 4-氧亚氨基异噁唑酮-5(4H)-酮 1 和 2、4-氧亚氨基-5(4H)-吡唑酮 3-5，以及 4-氧亚氨基-1-苯基-1,2,3-三唑-5(4H)-酮 6）的结构。这些肟的分子内 H 键 ZZ 异构体通常在气相中最为稳定，而分子间 H 键与溶剂或其他分子的结合则克服了这种偏好。对于 1,3-二甲基-4-氧亚氨基-5(4H)-吡唑酮 3b 来说，当它从固体（主要是 Z 异构体）变为二甲基亚砜溶液（主要是 E 异构体）时，就会出现转折，这可以归因于肟的羟基官能团与二甲基亚砜分子之间的分子间 H 键。在 CDCl3 溶液中不会出现这种异构化现象，因为在 CDCl3 溶液中分子间的氢键作用并不重要。在 DMSO 溶液中，Z/E-异构化会因光解而加速。通过计算不同构象的能量以及在 GIAO-ωb97xD/6-31G(d)//M06-2X/6-311++G(d,p) 水平上计算 13C NMR 数据，可以清晰地将构象结构与观察到的 13C NMR 光谱联系起来。

  DOI：

  10.1071/ch15095

文献信息

• Reductive colorant for keratin fibres
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1707187B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• YOUSSEF, M. S. K.;METWALLY, S. A. M.;EL-MAGHRABY, M. A.;YOUNES, M. I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1747-1752
  作者：YOUSSEF, M. S. K.、METWALLY, S. A. M.、EL-MAGHRABY, M. A.、YOUNES, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] REDUCTIVE COLORANT FOR KERATIN FIBRES<br/>[FR] SYSTEME REDUCTEUR POUR FIBRES DE KERATINE
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2006107595A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] Agent for colouring keratin-containing fibres, in particular human hair, comprising a) ascorbic acid, b) at least one oxime compound and c) at least one reactive carbonyl compound, and method of colouring hair using this agent.
  [FR] La présente invention concerne un agent destiné à la coloration de fibres contenant de la kératine, en particulier les cheveux humains, lequel comprend a) de l'acide ascorbique ; b) au moins un composé oxime et c) au moins un composé carbonyle réactif ; l'invention concerne également un procédé de coloration des cheveux utilisant cet agent.
• El-Aal, Reda Mahmoud Abd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 4, p. 850 - 865
  作者：El-Aal, Reda Mahmoud Abd

  DOI：——

  日期：——
• Oximes in the Isoxazolone, Pyrazolone, and 1,2,3-Triazolone Series: Experimental and Computational Investigation of Energies and Structures of E/Z Isomers of α-Oxo-Oximes in the Gas Phase and in Solution
  作者：Rainer Koch、Hans-Joachim Wollweber、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch15095

  日期：——

  The structures of a series of heterocyclic α-oxo-oximes, viz. 4-oximinoisoxazolone-5(4H)-ones 1 and 2,4-oximino-5(4H)-pyrazolones 3–5, and 4-oximino-1-phenyl-1,2,3-triazol-5(4H)-one 6, were investigated experimentally and computationally. Whereas the intramolecularly H-bonded ZZ isomers of these oximes are usually the most stable in the gas phase, this preference is overcome by intermolecular H-bonding to a solvent or another molecule. For 1,3-dimethyl-4-oximino-5(4H)-pyrazolone 3b a turnaround is seen when going from the solid (predominantly Z isomer) to DMSO solution (predominantly E isomer), which can be ascribed to an intermolecular H-bond between the oxime OH function and a DMSO molecule. Such isomerization is not seen in CDCl3, where intermolecular H-bonding is unimportant. The Z/E-isomerization in DMSO solution is accelerated by photolysis. Calculations of the energies of different conformers, and of 13C NMR data at the GIAO-ωb97xD/6-31G(d)//M06-2X/6-311++G(d,p) level permit a clear-cut correlation of conformer structures with observed 13C NMR spectra.

  通过实验和计算研究了一系列杂环α-氧肟（即 4-氧亚氨基异噁唑酮-5(4H)-酮 1 和 2、4-氧亚氨基-5(4H)-吡唑酮 3-5，以及 4-氧亚氨基-1-苯基-1,2,3-三唑-5(4H)-酮 6）的结构。这些肟的分子内 H 键 ZZ 异构体通常在气相中最为稳定，而分子间 H 键与溶剂或其他分子的结合则克服了这种偏好。对于 1,3-二甲基-4-氧亚氨基-5(4H)-吡唑酮 3b 来说，当它从固体（主要是 Z 异构体）变为二甲基亚砜溶液（主要是 E 异构体）时，就会出现转折，这可以归因于肟的羟基官能团与二甲基亚砜分子之间的分子间 H 键。在 CDCl3 溶液中不会出现这种异构化现象，因为在 CDCl3 溶液中分子间的氢键作用并不重要。在 DMSO 溶液中，Z/E-异构化会因光解而加速。通过计算不同构象的能量以及在 GIAO-ωb97xD/6-31G(d)//M06-2X/6-311++G(d,p) 水平上计算 13C NMR 数据，可以清晰地将构象结构与观察到的 13C NMR 光谱联系起来。