(+)-(1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-5-cyclohexenecarboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide | 934831-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-5-cyclohexenecarboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide
• 英文别名: (1S,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-N-methylcyclohex-2-ene-1-carboxamide
• CAS: 934831-81-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃Si
• 分子量: 423.627
• InChiKey: OXNNGXBJNKTDLC-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-5-cyclohexenecarboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(3aS,4S,5R,7aR)-4-acetyl-5-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-2,2-dimethylhexahydro-[1,3]benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 Grubbs catalyst first generation N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-(1S,2R)-2-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-5-cyclohexenecarboxylic acid (N-methoxy-N-methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018

文献信息

• Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin
  作者：Marisa Ciampini、Patrick Perlmutter、Keith Watson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.018

  日期：2007.2

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.