(1R,2R,4R,5S,7R)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 171001-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S,7R)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2R,4R,5S,7R)-2-methoxy-4-methyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]acetate
• CAS: 171001-83-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: OJLICGDSNVSHTC-FAWFFBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (1R,2R,4R,5S,7R)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2R,3R,5S)-5-(1-R-hydroxyethyl)-3-(1,3-dithian-2-yl)-3-methoxycarbonylmethyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-6-bromo-3,6-deoxy-β-D-erythro-hexopyranoside 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,4R,5S,7R)-2-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-7-phenyl-3,6-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  3,4-二取代和 3-脱氧碳水化合物衍生物中吡喃糖环的 C(4) 处的苄氧基影响分子内自由基 C(2)-C(6) 环化的方向。提出了形成四氢呋喃环的可能机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698515