β,β-Diphenyl-thiopropionamid | 954-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β,β-Diphenyl-thiopropionamid
• 英文别名: benzhydrylthioacetamide；diphenylmethylthioacetamide；3,3-diphenylthiopropionamide；3,3-diphenylpropanethioamide
• CAS: 954-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: HVWYTOBXSCCZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-Diphenyl-thiopropionamid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis

  摘要：

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.437
• 作为产物：
  描述：

  benzhydrylthioacetyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到β,β-Diphenyl-thiopropionamid
  参考文献：
  名称：

  Acetamide derivatives

  摘要：

  已经发现，新型的乙酰胺衍生物在中枢神经系统上具有有用的药用活性。它们可以通过将相应的酯或酸卤与适当取代的胺反应而制备。

  公开号：

  US04177290A1
• 作为试剂：
  描述：

  氨 、 benzhydrylthioacetyl chloride 在 Sodium sulfate-III 、 β,β-Diphenyl-thiopropionamid 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以16.8 g of product (yield=86%) are obtained的产率得到β,β-Diphenyl-thiopropionamid
  参考文献：
  名称：

  Acetamide derivatives

  摘要：

  新型乙酰胺衍生物已被发现在中枢神经系统上具有有用的药理活性。它们可以通过将相应的酯或酸卤化物与适当取代的胺反应来制备。

  公开号：

  US04177290A1

文献信息

• Process for the synthesis of modafinil
  申请人：PROCOS S.P.A.

  公开号：US20040106829A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-(benzhydrylthio)acetamide (II), key intermediate for the synthesis of modafinil, by reaction of benzhydryl chloride with thiourea and chloroacetamide.

  本发明涉及一种制备2-(苯基亚硫基)乙酰胺(II)的方法，该方法是通过苯基氯与硫脲和氯乙酰胺反应制备莫达非尼的关键中间体。
• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06248766B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A compound of the formula: wherein R1 is H or a substituent; m is 1-3; Ar is an aromatic group which may be substituted; X is a bond or a divalent straight-chain group having 1-6 atoms which may be substituted; Y is —S—, —O—, or —N(R2— (R2 is H or a substituent group), Z is —N═ or —C(R3)═ (R3 is H or a hydrocarbon group), ring A is a benzene ring; ring B is a 5- to 7-membered ring which may be substituted, or a salt thereof is useful for eliciting a prostaglandin I2 receptor agonistic effect.

  该公式的化合物： 其中R1为H或取代基；m为1-3；Ar为可能被取代的芳香基团；X为键或具有1-6个原子的二价直链基团，可能被取代；Y为—S—，—O—或—N(R2— (R2为H或取代基团)，Z为—N═或—C(R3)═ (R3为H或碳氢基团)，环A为苯环；环B为可能被取代的5-至7-成员环，或其盐对诱导前列腺素I2受体激动效应有用。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE PERMETTANT DE PREPARER UN BENZHYDRYLTHIOACETAMIDE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2005042479A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention is directed to an improved process for preparing modafinil wherein benzhydrylthioacetate is prepared in high yield and purity by the reaction of a haloacetate with the reaction product of thiourea and benzhydrol. The reaction employing the haloacetate is conducted in a solvent comprising an organic solvent such as methanol having dissolved therein an organic base or an inorganic basic salt such as sodium bicarbonate. The resulting benzhydrylthioacetate can be amidated and then oxidized to provide the pharmaceutical grade modafinil in high yield and purity.

  本发明涉及一种改进的制备莫达非尼的方法，其中通过卤代醋酸酯与硫脲和苄基醇的反应产生高收率和纯度的苄基硫代乙酸酯。使用卤代醋酸酯进行的反应在包含有机溶剂（如甲醇）和有机碱或无机碱性盐（如碳酸氢钠）的溶剂中进行。最终产生的苄基硫代乙酸酯可以被酰胺化，然后氧化以提供高收率和纯度的药用级莫达非尼。
• Process for enantioselective synthesis of single enantiomers of modafinil by asymmetric oxidation
  申请人：Rebiere Francois

  公开号：US20050222257A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a method for preparing a sulphoxide compound of formula (I) either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, comprising the steps of: a) contacting a pro-chiral sulphide of formula (II) with a metal chiral complex, a base and an oxidizing agent in an organic solvent; and optionally b) isolating the obtained sulphoxide of formula (I). wherein n, Y, R 1 , R 1a , R 2 and R 2a are as defined in claim 1.

  该发明涉及一种制备公式(I)的砜氧化物化合物的方法，该化合物可以是单对映体或对映富集形式，包括以下步骤：a)将公式(II)的原手性硫醚与金属手性配合物、碱和氧化剂在有机溶剂中接触；以及可选地b)分离得到的公式(I)的砜氧化物。其中n、Y、R1、R1a、R2和R2a如权利要求1所定义。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DEGENERATIVE DISORDERS AND NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES DÉGÉNÉRATIFS ET DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013179153A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Disclosed are compounds of formula (I) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. Provided are also pharmaceutical compositions comprising an effective amount of the above compounds for treating neurological degenerative disorders and neurological diseases, which may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used for the treatment of narcolepsy, shift work sleep disorder, and as an adjunct treatment for obstructive sleep apnea/hypopnea, hypersomnias, like idiopathic hypersomnia, psychiatric/neurodegenerative disorders, ADHD, psychiatric/neurodegenerative disorders, depersonalization disorder, cognitive enhancement, fatigue, post-chemotherapy cognitive impairment and weight loss.

  揭示了具有以下化学式（I）或其药用可接受盐的化合物，以及其多型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。还提供了含有上述化合物的有效量的药物组合物，用于治疗神经退行性疾病和神经疾病，可以制备为口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、全身、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗嗜睡症、倒班工作睡眠障碍，并作为阻塞性睡眠呼吸暂停/低通气综合征、嗜睡症（如特发性嗜睡症）、精神/神经退行性疾病、ADHD、精神/神经退行性疾病、人格解体障碍、认知增强、疲劳、化疗后认知障碍和减肥的辅助治疗。