4-(叔丁基氨基)-3-硝基苯甲酸乙酯 | 637041-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(叔丁基氨基)-3-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(tert-butylamino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 637041-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: AGAFNZYGSQUJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基氨基)-3-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 反应 0.03h， 生成 3-氨基-4-(叔丁基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑类化合物及其对ER阴性乳腺癌细胞的出乎意料的抗增殖活性。

  摘要：

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.729828
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 4-(叔丁基氨基)-3-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-sec/tert-butyl-2-chloro/nitrophenylbenzimidazole 衍生物的设计和合成：MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的分子对接和体外评估

  摘要：

  乳腺癌是女性最常见的癌症类型，耐药病例的增加对新型抗癌药物的开发提出了巨大挑战。据报道，含有各种官能团的苯并咪唑衍生物表现出优异的抗癌活性。先前的研究表明，一些合成的 2-氯/硝基苯基苯并咪唑衍生物对 MDA-MB-231 表现出意想不到的选择性抑制作用。在继续努力开发更具选择性的抗癌药物的过程中，通过在苯基的不同位置取代氯基和硝基，设计并合成了两个系列的N-sec和tert -butyl-2-phenylbenzimidazoles。衍生物通过1 H NMR 表征，13 C NMR和质谱。针对 MDA-MB-231 和 MCF-7 评估了合成化合物的抗增殖活性。在这两种细胞系中，与硝基取代基相比，氯代苯并咪唑通常表现出更好的抑制作用。最有效的化合物是4b3（MCF-7 的 IC 50  = 54.62 µM），对 MDA-MB-231 细胞最有效的衍生物是4a7（IC 50  = 62.3

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134828

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of <i>sec/tert</i>-butyl 2-arylbenzimidazoles and their unexpected antiproliferative activity towards ER negative breast cancer cells
  作者：Aisyah Saad Abdul Rahim、Salizawati Muhamad Salhimi、Natarajan Arumugam、Lim Chung Pin、Ng Shy Yee、Nithya Niranjini Muttiah、Wong Boon Keat、Shafida Abd. Hamid、Hasnah Osman、Ishak b. Mat

  DOI：10.3109/14756366.2012.729828

  日期：2013.12.1

  using (1)H NMR, (13)C NMR, high resolution MS and melting points. Evaluation of antiproliferative activity of the benzimidazole analogues against MCF-7 and MDA-MB-231 revealed several compounds with unexpected selective inhibitions of MDA-MB-231 in micromolar range. All analogues were found inactive towards MCF-7. The most potent inhibition against MDA-MB-231 human breast cancer cell line came from the

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。
• A Practical Oxone®-Mediated,High-Throughput, Solution-Phase Synthesis of Benzimidazolesfrom 1,2-Phenylenediamines and Aldehydes and its Application toPreparative Scale Synthesis
  作者：Pierre Beaulieu、Bruno Haché、Elisabeth von Moos

  DOI：10.1055/s-2003-40888

  日期：2003.8

  Addition of oxone® to a mixture of a 1,2-phenylenediamine and an aldehyde in wet DMF at room temperature results in rapid formation of benzimidazoles under very mild conditions. The reaction is applicable to a wide range of substrates including aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes, and is not significantly affected by steric or electronic effects. In most cases, crude products are isolated in good to excellent yields (59-95%) and homogeneities (86-99%) by simple precipitation or extraction from the reaction mixture and do not require additional purification. Limitations to the scope of this methodology were encountered in cases where aldehydes were sensitive to oxone® under the acidic reaction conditions. The features of this methodology make it particularly well suited for the high-throughput, solution-phase synthesis of benzimidazole libraries. The low cost and simplicity of this procedure makes it equally attractive for preparative-scale syntheses where safety and environmental issues are of greater concern.

  在室温下，将oxone®添加到1,2-苯二胺和醛的湿DMF混合物中，可以在非常温和的条件下快速形成苯并咪唑。该反应适用于多种底物，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族醛，并且不受立体或电子效应的显著影响。在大多数情况下，粗产物通过简单的沉淀或从反应混合物提取，得到了良好至优异的产率（59-95%）和均匀性（86-99%），且不需要额外的纯化。该方法的适用范围在某些对oxone®在酸性反应条件下敏感的醛的情况下受到限制。这种方法的特点使其特别适合于苯并咪唑库的高通量溶液相合成。该程序的低成本和简单性也使其在对安全和环境问题更为关注的制备规模合成中同样具有吸引力。
• Design and synthesis of 1‑sec/tert‑butyl-2-chloro/nitrophenylbenzimidazole derivatives: Molecular docking and in vitro evaluation against MDA-MB-231 and MCF-7 cell lines
  作者：Mar'iyah Najihah Abdullah、Shafida Abd Hamid、Salizawati Muhamad Salhimi、Nurul Awani Syazzira Jalil、Mohammad Al-Amin、Nor Saliyana Jumali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134828

  日期：2023.4

  exhibit excellent anticancer activity. Previous studies revealed that some of the synthesized 2‑chloro/nitrophenylbenzimidazole derivatives showed unexpected selective inhibition towards MDA-MB-231. In continuing efforts toward the development of a more selective anticancer drug, two series of N-sec and tert-butyl-2-phenylbenzimidazoles were designed and synthesized by substitution of chloro‑ and nitro-

  乳腺癌是女性最常见的癌症类型，耐药病例的增加对新型抗癌药物的开发提出了巨大挑战。据报道，含有各种官能团的苯并咪唑衍生物表现出优异的抗癌活性。先前的研究表明，一些合成的 2-氯/硝基苯基苯并咪唑衍生物对 MDA-MB-231 表现出意想不到的选择性抑制作用。在继续努力开发更具选择性的抗癌药物的过程中，通过在苯基的不同位置取代氯基和硝基，设计并合成了两个系列的N-sec和tert -butyl-2-phenylbenzimidazoles。衍生物通过1 H NMR 表征，13 C NMR和质谱。针对 MDA-MB-231 和 MCF-7 评估了合成化合物的抗增殖活性。在这两种细胞系中，与硝基取代基相比，氯代苯并咪唑通常表现出更好的抑制作用。最有效的化合物是4b3（MCF-7 的 IC 50  = 54.62 µM），对 MDA-MB-231 细胞最有效的衍生物是4a7（IC 50  = 62.3