1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(phenylthio)-6-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 132844-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(phenylthio)-6-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-4-oxo-7-phenylsulfanyl-6-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 132844-58-7
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 434.439
• InChiKey: JWQYBDCCBYNDLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(phenylthio)-6-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Cyclopropyl-7-<3-<(ethylamino)methyl>-1-pyrrolidinyl>-1,4-dihydro-4-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-1,4-二氢-4-氧代-6-（三氟甲基）-1,8-萘啶的合成。使用亚甲基丙二酸酯作为活化基团和硫辅助环化

  摘要：

  2,6-二氯-3-（三氟甲基）吡啶3用于开发7-氨基-4-氧代-6-（三氟甲基）萘啶的六步制备方法。CF 3基团使吡啶环朝亲核试剂和亲电试剂失活。描述了一种用于吡啶酮环化的新试剂氨基甲基亚甲基丙二酸酯阴离子，以及几种控制取代吡啶的电子密度的策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270602
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-(三氟甲基)吡啶 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(phenylthio)-6-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-1,4-二氢-4-氧代-6-（三氟甲基）-1,8-萘啶的合成。使用亚甲基丙二酸酯作为活化基团和硫辅助环化

  摘要：

  2,6-二氯-3-（三氟甲基）吡啶3用于开发7-氨基-4-氧代-6-（三氟甲基）萘啶的六步制备方法。CF 3基团使吡啶环朝亲核试剂和亲电试剂失活。描述了一种用于吡啶酮环化的新试剂氨基甲基亚甲基丙二酸酯阴离子，以及几种控制取代吡啶的电子密度的策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270602