1-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3-pyridin-2-ylthiourea | 1229650-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3-pyridin-2-ylthiourea
• 英文别名: 1-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 1229650-06-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₃O₃PS
• 分子量: 317.349
• InChiKey: NGCHPNQERIXXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3-pyridin-2-ylthiourea 、 potassium hydroxide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Complexation properties of N-thiophosphorylated thiourea 2-PyNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 towards NiII

  摘要：

  去质子化的 N-硫代磷酸化硫脲 2-PyNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 (HL) 与 NiCl2 反应，生成[Ni{2-PyNHC(S)NP(S)(OiPr)2}2]复合物（[NiL22]），配体前所未有地具有 1,5,7-N,N′,S-配位。从 CH2Cl2-n- 己烷或丙酮-n-己烷的混合物中重结晶 [NiL2] 后，分别得到 [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2]-CH2Cl2 和 [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2]。后一种复合物则表现出温度诱导的多态性。溶液中的[NiL2]显示出顺磁性的扭曲八面体结构，金属中心通过磷酸酰胺和吡啶基官能团的氮原子以及磷酸酰胺单元的氧原子配位。此外，在低温固态下，高频 EPR 测量显示[Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2] 具有 S = 1 基态，并具有较大的各向异性。

  DOI：

  10.1039/c3dt32886d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 diisopropoxythiophosphoryl isothiocyanate 生成 1-[Oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3-pyridin-2-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Complexation properties of N-thiophosphorylated thiourea 2-PyNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 towards NiII

  摘要：

  去质子化的 N-硫代磷酸化硫脲 2-PyNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 (HL) 与 NiCl2 反应，生成[Ni{2-PyNHC(S)NP(S)(OiPr)2}2]复合物（[NiL22]），配体前所未有地具有 1,5,7-N,N′,S-配位。从 CH2Cl2-n- 己烷或丙酮-n-己烷的混合物中重结晶 [NiL2] 后，分别得到 [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2]-CH2Cl2 和 [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2]。后一种复合物则表现出温度诱导的多态性。溶液中的[NiL2]显示出顺磁性的扭曲八面体结构，金属中心通过磷酸酰胺和吡啶基官能团的氮原子以及磷酸酰胺单元的氧原子配位。此外，在低温固态下，高频 EPR 测量显示[Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2] 具有 S = 1 基态，并具有较大的各向异性。

  DOI：

  10.1039/c3dt32886d

文献信息

• Synthesis, characterization and complexation properties of N-phosphorylated thioureas RNHC(S)NHP(O)(OiPr)2 (R=2-Py, 3-Py) towards Ni(II)
  作者：Damir A. Safin、Maria G. Babashkina、Michael Bolte、Axel Klein

  DOI：10.1016/j.ica.2010.02.029

  日期：2010.5

  Reaction of O,O'-diisopropylphosphoric acid isothiocyanate (iPrO)(2)P(O)NCS with 2- or 3-aminopyridine leads to the new N-phosphorylated thioureas RNHC(S)NHP(O)(OiPr)(2) (R = 2-Py, HLI; 3-Py, HLII). Reaction of the potassium salt KLI with Ni(II)in aqueous EtOH leads to the new complex Ni[2-PyNHC(S)NP(O)(OiPr)(2)-N(Py), N(P),O](2), where the metal cation is coordinated by two deprotonated ligands LI through the pyridine and phosphorylamide nitrogen atoms, and the P=O oxygen atoms. Using KLII leads to an oligomeric (or polymeric)structure, where the Ni(II)cation is coordinated by two anionic ligands L-II through the C=S sulfur atoms and the P-N nitrogen atoms, and the pyridine nitrogen atoms of neighboring molecules. The new compounds were investigated by H-1 and P-31H-1} NMR spectroscopy, and microanalysis. Single crystal X-ray diffraction studies showed HLI forms both intra-and intermolecular hydrogen bonds, which in turn lead to the formation of a polymeric chain. Moreover, pi center dot center dot center dot pi stacking interactions were observed between molecules of two neighboring chains. (C) 2010 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Complexation properties of N-thiophosphorylated thiourea 2-PyNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 towards NiII
  作者：Damir A. Safin、Maria G. Babashkina、Piotr Kubisiak、Mariusz P. Mitoraj、Koen Robeyns、Etienne Goovaerts、Yann Garcia

  DOI：10.1039/c3dt32886d

  日期：——

  Reaction of the deprotonated N-thiophosphorylated thiourea 2-PyNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 (HL) with NiCl2 leads to the complex [Ni2-PyNHC(S)NP(S)(OiPr)2}2] ([NiL22]) with unprecedented 1,5,7-N,N′,S-coordination of the ligand. Recrystallization of [NiL2] from a mixture of CH2Cl2–n-hexane or acetone–n-hexane leads to [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2]·CH2Cl2 and [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2], respectively. The latter complex, in turn, shows a temperature-induced polymorphism. [NiL2] in solution shows a paramagnetic distorted octahedral structure where the metal center is coordinated through the nitrogen atoms of the phosphorylamide and pyridyl group functions, and oxygen atoms of the phosphorylamide unit. Furthermore, in the solid state at low temperature, [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2] is shown from high-frequency EPR measurements to possess an S = 1 ground state with large anisotropy.

  去质子化的 N-硫代磷酸化硫脲 2-PyNHC(S)NHP(S)(OiPr)2 (HL) 与 NiCl2 反应，生成[Ni2-PyNHC(S)NP(S)(OiPr)2}2]复合物（[NiL22]），配体前所未有地具有 1,5,7-N,N′,S-配位。从 CH2Cl2-n- 己烷或丙酮-n-己烷的混合物中重结晶 [NiL2] 后，分别得到 [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2]-CH2Cl2 和 [Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2]。后一种复合物则表现出温度诱导的多态性。溶液中的[NiL2]显示出顺磁性的扭曲八面体结构，金属中心通过磷酸酰胺和吡啶基官能团的氮原子以及磷酸酰胺单元的氧原子配位。此外，在低温固态下，高频 EPR 测量显示[Ni(L-1,5,7-N,N′,S)2] 具有 S = 1 基态，并具有较大的各向异性。