6-amino-2-(3-aminophenyl)benzothiazole | 53544-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-amino-2-(3-aminophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(3'-Aminophenyl)-6-aminobenzothiazol；2-(3-amino-phenyl)-benzothiazol-6-ylamine；2-(3-aminophenyl)-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 53544-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: KYIGQQDOCAWDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-(3-aminophenyl)benzothiazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(3-cyano-phenyl)-benzothiazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  652.杂环系列中一些潜在的锥虫和抗菌化合物。第一部分苯并噻唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003336
• 作为产物：
  描述：

  硫代硫酸S-(2,5-二氨基苯基)酯 在 1,4-二氧六环 、 乙酸铵 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-amino-2-(3-aminophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  652.杂环系列中一些潜在的锥虫和抗菌化合物。第一部分苯并噻唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003336

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Derivatives of 6-Amino-2-phenylbenzothiazoles
  作者：Livio Racane、Ranko Stojkovic、Vesna Tralic-Kulenovic、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/11050325

  日期：——

  Novel derivatives of 6-amino-2-phenylbenzothiazole bearing different substituents (amino, dimethylamino or fluoro) on the phenyl ring were prepared as the corresponding hydrochloride salts. 6-Nitro-2-(substituted-phenyl)benzothiazoles (1-6) were synthesized by condensation reactions of substituted benzaldehydes with 2-amino-5-nitrothiophenol. Nitro derivatives were reduced to the amino derivatives

  苯环上带有不同取代基（氨基、二甲氨基或氟）的6-氨基-2-苯基苯并噻唑的新型衍生物被制备为相应的盐酸盐。6-硝基-2-(取代-苯基)苯并噻唑 (1-6) 是通过取代苯甲醛与 2-氨基-5-硝基苯硫酚的缩合反应合成的。硝基衍生物用 SnCl(2)/HCl 还原为氨基衍生物。6-氨基-2-(取代-苯基)苯并噻唑(13-19)的水溶性盐酸盐使用浓HCl或气态HCl制备。发现化合物 13-19 对恶性人类细胞系发挥细胞抑制活性：宫颈 (HeLa)、乳腺 (MCF-7)、结肠 (CaCo-2)、喉癌 (Hep-2) 和正常人成纤维细胞系 ( WI-38）。
• US4024125A
  申请人：——

  公开号：US4024125A

  公开（公告）日：1977-05-17