9b,5-dihydro-1-methylbenzindan | 119390-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9b,5-dihydro-1-methylbenzindan
• 英文别名: 1-methyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 119390-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: VTGZBQURWLHXKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-butenyl)-1-phenoxynaphthalene 在 potassium Sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene 、 2-(3-丁烯-1-基)萘 、 9b,5-dihydro-1-methylbenzindan 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移进行碳氧键断裂反应。4. 苯氧基萘的电化学和碱金属还原

  摘要：

  在 {minus}2.42 和 {minus}2.48 V vs SCE 观察到 1- (1) 和 2-苯氧基萘 (2) 还原为其各自的自由基阴离子。循环伏安法和计时电流法研究表明，两种自由基阴离子在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中的半衰期都大于 100 秒。醚的受控电位电解导致相对缓慢的区域选择性碳-氧键断裂以产生苯酚和萘。还原途径中萘基或萘基阴离子的中间体通过使用2-(3'-丁烯基)取代基，即2-(3'-丁烯基)-形式的分子内自由基阱来测试1-苯氧基萘 (3)。在不存在和存在 D{sub 2}O 的情况下通过电化学还原 3 形成 1-甲基苯 (e) 茚满 (4) 证实了 2-(3' -丁烯基)萘基自由基在自由基-阴离子裂解机制中。在四氢呋喃中用 Na/HMPA 还原苯氧基萘导致缓慢的区域选择性裂解，而用 Na-K 合金/四甘醇二甲醚还原使醚键定量裂解更快。通过在 Na-K 合金还原中通过

  DOI：

  10.1021/ja00189a010