dimethyl (3R,4S)-(3-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate | 1598391-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (3R,4S)-(3-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
• 英文别名: (3R,4S)-3-(4-bromophenyl)-6-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1598391-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrO₅P
• 分子量: 437.227
• InChiKey: FDDLGGOBVLTQSL-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(E)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propenyl]phosphonate 在 三氧化硫吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 dimethyl (3R,4S)-(3-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate 、 dimethyl (3-(4-bromophenyl)-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis

  摘要：

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.

  DOI：

  10.1021/ol500873s

文献信息

• α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis
  作者：Siobhan R. Smith、Stuart M. Leckie、Reuben Holmes、James Douglas、Charlene Fallan、Peter Shapland、David Pryde、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol500873s

  日期：2014.5.2

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.