8-fluoro-N2-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-methylguanosine | 945933-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 8-fluoro-N2-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-methylguanosine
• 英文别名: 8-fluoro-N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁶-methylguanosine
• CAS: 945933-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₅O₉
• 分子量: 483.41
• InChiKey: KYCACZWCOFUPPT-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  170.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-N2-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-methylguanosine 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N2-acetyl-8-amino-O6-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  在碱性和酸性介质中8-氟嘌呤核苷脱氟的动力学和机理

  摘要：

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.006
• 作为产物：
  描述：

  N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁶-methylguanosine 在 氯仿 、 fluorine 作用下， 以29.5%的产率得到8-fluoro-N2-acetyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  在碱性和酸性介质中8-氟嘌呤核苷脱氟的动力学和机理

  摘要：

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.006