phenyl 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 37496-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid phenyl ester；phenyl 1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 37496-08-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: QCOPDSYIYTYZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-羰酰氯 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到phenyl 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五元2-杂芳基2-杂芳族羧酸酯的合成并尝试环化为双歧芳基[2,3- b：3'，2' - d ]吡喃-2-酮

  摘要：

  通过使2-杂芳族羰基氯与2（5 H）-呋喃酮，2（5 H）-噻吩和1-甲基-2（5 H）-吡咯烷在三乙胺中反应制备2-杂芳基2-杂芳族羧酸酯。酯的1 H nmr光谱表明，除了1-甲基-2-吡咯基1-甲基-2-吡咯羧酸酯（5c）以外，两个杂芳族环的电子效应均不会引起任何可观的变化。尝试将酯环化成杂芳基稠合的吡喃-2-酮是不成功的。该结果可以用最稳定的酯构象来解释，其中两个杂原子沿酯基的C 0键为反。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350409

文献信息

• Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation of aromatic carboxylic acids
  作者：Jian-Jun Dai、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Lei Liu

  DOI：10.1039/c0cc04104a

  日期：——

  Pd-catalysed decarboxylative Suzuki reactions and orthogonal Cu-based O-arylation reactions of aromatic carboxylic acids are reported. The new reactions may provide alternative routes for the synthesis of some biaryls and aromatic carboxylic esters.

  钯催化的脱羧Suzuki反应和芳香族羧酸的正交Cu基O-芳基化反应已有报道。新的反应可能为某些联芳基和芳族羧酸酯的合成提供替代途径。
• Synthesis of five-membered 2-heteroaryl 2-heteroaromatic carboxylates and attempted cyclization to bisheteroaryl[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]pyran-2-one
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Sun Hee Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350409

  日期：1998.7

  2-Heteroaryl 2-heteroaromatic carboxylates were prepared by reactions of 2-heteroaromatic carbonyl chlorides and 2(5H)-furanone, 2(5H)-thiophenone, and 1-methyl-2(5H)-pyrrolone in triethylamine. The 1H nmr spectra of the esters showed that the electronic effect of both heteroaromatic rings did not cause any sizable shift from each other except for 1-methyl-2-pyrrolyl 1-methyl-2-pyrrolecarboxylate (5c)

  通过使2-杂芳族羰基氯与2（5 H）-呋喃酮，2（5 H）-噻吩和1-甲基-2（5 H）-吡咯烷在三乙胺中反应制备2-杂芳基2-杂芳族羧酸酯。酯的1 H nmr光谱表明，除了1-甲基-2-吡咯基1-甲基-2-吡咯羧酸酯（5c）以外，两个杂芳族环的电子效应均不会引起任何可观的变化。尝试将酯环化成杂芳基稠合的吡喃-2-酮是不成功的。该结果可以用最稳定的酯构象来解释，其中两个杂原子沿酯基的C 0键为反。

表征谱图