methyl 3-(1-m-tolylvinyl)indolizine-1-carboxylate | 1200204-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-(1-m-tolylvinyl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-[1-(3-methylphenyl)ethenyl]indolizine-1-carboxylate；methyl 3-[1-(3-methylphenyl)ethenyl]indolizine-1-carboxylate
• CAS: 1200204-37-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XVUZVFQLZHNYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 、 中氮茚-1-甲酸甲酯 在 2,2'-联吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到methyl 3-(1-m-tolylvinyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CH键断裂对吲哚和乙烯基芳烃进行高区域选择性钯催化的氧化偶联

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，吲哚嗪和乙烯基芳烃之间的高度区域选择性的氧化偶联反应已经完成，从而仅高效地给出了支链α-产物。双齿氮配体显着提高了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ol902315w

文献信息

• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Indolizines and Vinylarenes via C−H Bond Cleavage
  作者：Yuzhu Yang、Kai Cheng、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol902315w

  日期：2009.12.17

  A highly regioselective oxidative coupling reaction between indolizines and vinylarenes has been accomplished in the presence of palladium catalysts to give only the branched α-product in high efficiency. The regioselectivity is promoted significantly by bidentate nitrogen ligands.

  在钯催化剂的存在下，吲哚嗪和乙烯基芳烃之间的高度区域选择性的氧化偶联反应已经完成，从而仅高效地给出了支链α-产物。双齿氮配体显着提高了区域选择性。